6-(4-氧代-1,3-噻唑烷-2-基)己酸甲酯 | 6032-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-(4-氧代-1,3-噻唑烷-2-基)己酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(4-oxothiazolidin-2-yl)hexanoate
• 英文别名: 6-(4-oxo-thiazolidin-2-yl)-hexanoic acid methyl ester；6-(4-Oxo-thiazolidin-2-yl)-hexansaeure-methylester；4-Oxo-2-thiazolidinehexanoic acid methyl ester；methyl 6-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl)hexanoate
• CAS: 6032-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: YRTVIABUQHSPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氧代-1,3-噻唑烷-2-基)己酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到杀枝杆菌素
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-Acidomycin的研究：抑制生物素合酶的选择性抗分枝杆菌天然产物。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-酸霉素的合成，绝对立体化学构型，完整的生物学特性，作用和抗性机理以及药代动力学特性。酸性霉素对一系列现代药物敏感和耐药结核分枝杆菌菌株（最低抑菌浓度（MICs = 0.096-6.2μM））具有有希望的抗结核活性，但对非结核分枝杆菌和革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（MICs）无活性> 1000μM）。与生物素生物合成途径中间体的补充研究和随后的生化研究证实，酸霉素通过竞争性抑制生物素合酶（BioB）抑制生物素合成，其Ki约为1μM，还刺激了S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）的非生产性裂解。产生有毒代谢产物5'-脱氧腺苷。细胞研究表明，酸性霉素选择性地积聚在结核分枝杆菌中，为观察到的抗菌活性提供了机械基础。结核分枝杆菌对酸霉素的自发抗药性难以发展，并且通过BioB的过表达仅观察到对酸霉素的低水平抗药性。总的来说，这些结果为推进酸性霉素提供了基础，并突出了BioB作为有希望的

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00345
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸甲酯 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(4-氧代-1,3-噻唑烷-2-基)己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-Acidomycin的研究：抑制生物素合酶的选择性抗分枝杆菌天然产物。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-酸霉素的合成，绝对立体化学构型，完整的生物学特性，作用和抗性机理以及药代动力学特性。酸性霉素对一系列现代药物敏感和耐药结核分枝杆菌菌株（最低抑菌浓度（MICs = 0.096-6.2μM））具有有希望的抗结核活性，但对非结核分枝杆菌和革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（MICs）无活性> 1000μM）。与生物素生物合成途径中间体的补充研究和随后的生化研究证实，酸霉素通过竞争性抑制生物素合酶（BioB）抑制生物素合成，其Ki约为1μM，还刺激了S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）的非生产性裂解。产生有毒代谢产物5'-脱氧腺苷。细胞研究表明，酸性霉素选择性地积聚在结核分枝杆菌中，为观察到的抗菌活性提供了机械基础。结核分枝杆菌对酸霉素的自发抗药性难以发展，并且通过BioB的过表达仅观察到对酸霉素的低水平抗药性。总的来说，这些结果为推进酸性霉素提供了基础，并突出了BioB作为有希望的

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00345

文献信息

• Microbiologically Active 4-Thiazolidones
  作者：Frank C. Pennington、Walter D. Celmer、W. M. McLamore、Virgil V. Bogert、I. A. Solomons

  DOI：10.1021/ja01097a031

  日期：1953.1
• 4-thiazolidone-2-n-caproates and preparation thereof
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：US02617808A1

  公开（公告）日：1952-11-11
• Clark; Schenck, Archives of Biochemistry, 1952, vol. 40, p. 270,273
  作者：Clark、Schenck

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Synthesis of a New, Thiazolidone Antibiotic
  作者：W. M. McLamore、Walter D. Celmer、Virgil V. Bogert、Frank C. Pennington、B. A. Sobin、I. A. Solomons

  DOI：10.1021/ja01097a030

  日期：1953.1
• Miyake et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 84,88
  作者：Miyake et al.

  DOI：——

  日期：——