3-(Carboxymethylthio)-2-oxopropanoic Acid | 51783-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Carboxymethylthio)-2-oxopropanoic Acid
• 英文别名: 3-[(Carboxymethyl)sulfanyl]-2-Oxopropanoic Acid；3-(carboxymethylsulfanyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 51783-05-2
• 化学式: C₅H₆O₅S
• 分子量: 178.166
• InChiKey: FDUKYMHTXNDQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-90 °C
• 沸点：
  369.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Carboxymethylthio)-2-oxopropanoic Acid 在 双氧水 作用下， 生成 2-(羧基甲基亚磺酰)乙酸
  参考文献：
  名称：

  S-羧甲基-L-半胱氨酸和S-甲基-L-半胱氨酸的代谢物和一些同位素标记的（2H，13C）类似物的合成

  摘要：

  描述了S-羧甲基-L-半胱氨酸（3）和S-甲基-L-半胱氨酸（12）的人体代谢物的化学合成。一些 2H 和 13C 标记的同位素异构体的额外制备使得能够在生理条件下直接评估 3 和 12 的稳定性，并且还促进了所有提到的化合物的 13C-NMR 光谱中信号的明确分配。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231205
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸 、 巯基乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(Carboxymethylthio)-2-oxopropanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  S-羧甲基-L-半胱氨酸和S-甲基-L-半胱氨酸的代谢物和一些同位素标记的（2H，13C）类似物的合成

  摘要：

  描述了S-羧甲基-L-半胱氨酸（3）和S-甲基-L-半胱氨酸（12）的人体代谢物的化学合成。一些 2H 和 13C 标记的同位素异构体的额外制备使得能够在生理条件下直接评估 3 和 12 的稳定性，并且还促进了所有提到的化合物的 13C-NMR 光谱中信号的明确分配。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231205

文献信息

• Thiahomoisocitrate: A highly potent inhibitor of homoisocitrate dehydrogenase involved in the α-aminoadipate pathway
  作者：Takashi Yamamoto、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.002

  日期：2008.3.15

  Homoisocitrate dehydrogenase is involved in the alpha-aminoadipate pathway Of L-lysine biosynthesis in higher fungi such as yeast and human pathogenic fungi. This enzyme catalyzes the oxidative decarboxylation of (2R,3S)-homoisocitrate into 2-ketoadipate using NAD(+) as a coenzyme. A series of aza-, oxa-, and thia-analogues of homoisocitrate was designed and synthesized as an inhibitor for homoisocitrate dehydrogenase. Among them, thia-analogue showed strong competitive inhibitory activity as K-i = 97 nM toward homoisocitrate dehydrogenase derived from Saccharomyces cerevisiae. Kinetic studies suggested that the formation of the enolate intermediate played an important role in inhibition. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MEESE, CLAUS O.;SPECHT, DAGMAR;HOFMANN, UTE, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 957-965
  作者：MEESE, CLAUS O.、SPECHT, DAGMAR、HOFMANN, UTE

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Metabolites ofS-Carboxymethyl-L-cysteine andS-Methyl-L-cysteine and of Some Isotopically Labelled (2H,13C) Analogues
  作者：Claus O. Meese、Dagmar Specht、Ute Hofmann

  DOI：10.1002/ardp.19903231205

  日期：——

  The chemical syntheses of human metabolites of S‐carboxymethyl‐L‐cysteine (3) and S‐methyl‐L‐cysteine (12) are described. The additional preparation of some 2H‐ and 13C‐labelled isotopomers enabled the direct evaluation of the stabilities of 3 and 12 under physiological conditions and also facilitated the unambiguous assignments of the signals in the 13C‐NMR spectra of all compounds mentioned.

  描述了S-羧甲基-L-半胱氨酸（3）和S-甲基-L-半胱氨酸（12）的人体代谢物的化学合成。一些 2H 和 13C 标记的同位素异构体的额外制备使得能够在生理条件下直接评估 3 和 12 的稳定性，并且还促进了所有提到的化合物的 13C-NMR 光谱中信号的明确分配。