tert-butyl 2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propanoate | 16754-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propanoate
• 英文别名: tert-Butoxalylmethylen-triphenyl-phosphoran；t-Butoxyoxalylmethylenetriphenylphosphorane；tert-butyl 2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanoate
• CAS: 16754-75-9
• 化学式: C₂₅H₂₅O₃P
• 分子量: 404.445
• InChiKey: RGPKXBFUHIMLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propanoate 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法。所述光活性六氢喹啉酮式Ⅰ所示化合物和式II所示化合物组成的非对映异构体；式Ⅰ所示化合物的非对映异构体过量值为83％～92％。本发明光活性六氢喹啉酮具有手性环状氨基酯结构，在本发明化合物不饱和酮结构基础上进行衍生反应可以合成多种具有不同取代基的环状氨基酯类化合物，因此这些结构多样的手性环状氨基酯具有潜在的生物活性，可以为一些药物的合成提供有用的前体结构。另外，当手性环状氨基酯发生水解反应后，可以生成相应的手性环状氨基酸，而氨基酸在生物体维持正常运转不可或缺的重要成分，所以相应的具有新颖结构的环状氨基酸可能会参与和影响生物体信息的复制、转移和表达等过程，从而表现出不同寻常的生物活性。

  公开号：

  CN106749011A
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 3-溴-2-氧代丙酸叔丁酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以14.2 g的产率得到tert-butyl 2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122

文献信息

• A new approach to the synthesis of higher 3-deoxyglyculosonic acids
  作者：N.K. Kochetkov、B.A. Dmitriev、L.V. Backinowsky

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81111-8

  日期：1967.12

  Abstract A novel approach to the synthesis of 3-deoxyglyculosonic acids is reported. The key step in this synthesis involves the transformation of a monosaccharide by the Wittig reaction into a 3,4-dideoxyglyculos-3-enonic acid, and subsequent lactonisation.

  摘要报道了一种合成3-脱氧乙醇酸的新方法。该合成中的关键步骤涉及通过Wittig反应将单糖转化为3,4-二脱氧葡萄糖-3-烯酸，然后进行内酯化。
• Concise synthesis of cycloheptatrienes from aldehydes and the Wittig reagent prepared from pyruvic ester
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Kanta Chino、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153150

  日期：2021.6

  and concise synthesis of 1,3,5-cycloheptatrienes has been developed. The reaction of 4-substituted-4-pentenal derivatives with the Wittig reagent prepared from pyruvic ester under the optimal conditions proceeded to give 1,6-di- and 1,6,7-trisubstituted-1,3,5-cycloheptatrienes in moderate yield. The synthesis is advantageous through its use of readily available reagents, milder reaction conditions compared

  已开发出 1,3,5-环庚三烯的新型简明合成方法。4-取代-4-戊烯醛衍生物与丙酮酸酯制备的Wittig试剂在最佳条件下反应得到1,6-二-和1,6,7-三取代-1,3,5-环庚三烯。屈服。该合成通过使用容易获得的试剂、与先前报道的那些相比更温和的反应条件以及简单的操作而具有优势。此外，基于反应产物，提出了通过分子内 [4+2] 环加成和降芴烯扩环的合理机制。
• Dmitriev,B.A. et al., Doklady Chemistry, 1967, vol. 173, p. 245 - 248
  作者：Dmitriev,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——