(2S,3R,E)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6-oxohex-4-en-3-yl benzoate | 1643319-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,E)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6-oxohex-4-en-3-yl benzoate
• CAS: 1643319-33-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: IOFULNBICLOJLF-UJDGICINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R,E)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6-oxohex-4-en-3-yl benzoate 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6,6-dimethoxyhexan-3-yl benzoate 、 (2S,3R)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6-oxohexan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的部分保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和完全保护的 L-蜡菊糖衍生物的从头合成。

  摘要：

  乳酸酯衍生的烯丙醇和丙烯醛的交叉复分解是从头合成 4-苯甲酸酯保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和 C5 和 C1 保护的蜡菊糖衍生物的切入点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.102
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R,E)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6-oxohex-4-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的部分保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和完全保护的 L-蜡菊糖衍生物的从头合成。

  摘要：

  乳酸酯衍生的烯丙醇和丙烯醛的交叉复分解是从头合成 4-苯甲酸酯保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和 C5 和 C1 保护的蜡菊糖衍生物的切入点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.102