5-bromo-6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester | 1203904-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-6-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1203904-93-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₅
• 分子量: 313.104
• InChiKey: RAQWVEKIJOFANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到5-bromo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到5-bromo-6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j

文献信息

• The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins
  作者：Elia J. L. Stoffman、Derrick. L. J. Clive

  DOI：10.1039/b914580j

  日期：——

  Readily accessible 3-alkoxycarbonyl-6-hydroxy-5-halocoumarins can be converted into 4-halo-5-hydroxyindoles by a sequence whose essential steps are conjugate reduction or conjugate addition, decarboxylation, lactone opening with ammonia, phenolic oxygen protection, Hofmann rearrangement to an N-Boc ethylamine, oxidation to a quinone and deprotection of the nitrogen. The resulting β-aminoethyl quinone cyclizes to a mixture of quinone imine and indole, and the imine tautomerizes to the indole spontaneously or on treatment with rhodium on alumina.

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。