(S)-N-(1-benzylcarbamoyl-3-hydroxypropyl)benzamide | 1196052-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-benzylcarbamoyl-3-hydroxypropyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(benzylamino)-4-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 1196052-94-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: SQBVGKAOKGZZLT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-benzylcarbamoyl-3-hydroxypropyl)benzamide 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 N-((2S)-1-(benzylamino)-4-(3-(2-((2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)amino)cyclopropyl)phenoxy)-1-oxobutan-2-yl)benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of N-alkylated analogue of NCL1, a selective inhibitor of lysine-specific demethylase 1

  摘要：

  NCL1和化合物5的杂交导致了一种有效的赖氨酸特异性去甲基化酶1抑制剂5的鉴定。

  DOI：

  10.1039/c4md00330f
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-N-(1-benzylcarbamoyl-3-hydroxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1选择性抑制剂旋光性NCL-1的合成及生物学活性

  摘要：

  合成旋光的（1 S，2 R）-NCL-1和（1 R，2 S）-NCL-1并评估其赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制活性和细胞生长抑制活性。在酶分析中，（1 S，2 R）异构体的效力大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在细胞生长抑制试验中，这两种异构体在HEK293细胞和SH-SY5Y细胞中表现出相似的活性，而（1 S，2 R）异构体的活性大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在HeLa细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.024

文献信息

• Identification of Cell-Active Lysine Specific Demethylase 1-Selective Inhibitors
  作者：Rie Ueda、Takayoshi Suzuki、Koshiki Mino、Hiroki Tsumoto、Hidehiko Nakagawa、Makoto Hasegawa、Ryuzo Sasaki、Tamio Mizukami、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/ja907055q

  日期：2009.12.9

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1) plays a key role in the regulation of gene expression by removing the methyl groups from methylated Lys4 of histone H3 (H3K4). Here we report the identification of the first small-molecule LSD1-selective inhibitors. These inhibitors show in vivo H3K4-methylating activity and antiproliferative activity and should be useful as lead structures for anticancer drugs and as tools for studying the biological roles of LSD1.