N-(2-氟苯基)苯甲酰胺 | 367-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氟苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)benzenamine
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 367-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• mdl: MFCD00086049
• 分子量: 215.227
• InChiKey: UZPGWRCSQTZJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  241.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氟苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 caesium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  由相应的邻卤苯甲酰胺一锅法制备 2-（烷基）芳基苯并噻唑

  摘要：

  ：在劳森试剂的存在下进行邻卤苯甲酰苯胺的硫代化。随后，形成的硫代酰胺与碳酸铯反应，在同一锅中得到相应的苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984544
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)benzothioamide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到N-(2-氟苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Thioamides into the Corresponding Amides in the Presence of Tetrabutylammonium Bromide

  摘要：

  硫胺的脱硫采用了半催化量的Bu4NBr，得到相应的酰胺，产率高，功能团兼容性好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258154

文献信息

• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• <i>para</i>-Selective copper-catalyzed C(sp²)–H amidation/dimerization of anilides <i>via</i> a radical pathway
  作者：Amol B. Viveki、Dnyaneshwar N. Garad、Rajesh G. Gonnade、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c9cc09824k

  日期：——

  Copper-catalyzed amidation/dimerization of anilides via regioselective C(sp2)-H functionalization is achieved. The para-selective amidation is accomplished on the anilide aromatic ring via a radical pathway leading to C-N bond formation in the presence of ammonium persulfate as a radical source/oxidant for the copper catalyst. The developed protocol tolerates a wide range of anilide substrates. The

  通过区域选择性的C（sp2）-H功能化实现了铜催化的苯甲酰胺的酰胺化/二聚化。在过硫酸铵作为铜催化剂的自由基源/氧化剂的情况下，通过导致CN键形成的自由基途径，在苯胺芳环上完成对选择酰胺化。所开发的方案可耐受多种苯胺基体。区域选择性通过单晶X射线研究证实。
• Palladium-Catalyzed Amide Synthesis via Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Da Li、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01772

  日期：2019.6.21

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl boronic acids with nitroarenes for the synthesis of amides has been developed. A wide range of substrates were well-tolerated and gave the corresponding amides in moderate to good yields. No external oxidant or reductant was needed in this procedure. This procedure provides a redox-economical process for the synthesis of amides.

  已经开发了用硝基芳烃进行钯催化的芳基硼酸的氨基羰基化以合成酰胺。多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的收率得到了相应的酰胺。在该程序中不需要外部氧化剂或还原剂。该程序为酰胺的合成提供了一种氧化还原经济的方法。
• Copper-catalyzed oxidative amidation between aldehydes and arylamines under mild conditions
  作者：Yongzheng Ding、Xian Zhang、Dongyang Zhang、Yuting Chen、Zhibing Wu、Peiyi Wang、Wei Xue、Baoan Song、Song Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.113

  日期：2015.2

  amide compounds, including heterocyclic amide compounds, were obtained with moderate to good yields ranging from 31–88% by using copper iodide (CuI) to catalyze the oxidative amidation between aldehydes and amines under solvent-free conditions at room temperature in air.

  已经开发了制备酰胺键的简便策略。通过使用碘化铜（CuI）催化室温下无溶剂条件下的空气中醛和胺之间的氧化酰胺化反应，可以得到一系列酰胺化合物，包括杂环酰胺化合物，产率在31％到88％之间，中等至良好。 。