7-bromodispiro[2.0.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 7-bromodispiro[2.0.2.1]heptane
• 英文别名: 7-bromodispiro[2.0.24.13]heptane
• 化学式: C₇H₉Br
• 分子量: 173.052
• InChiKey: IRNVEDVKVDVSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromodispiro[2.0.2.1]heptane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl) 4-ethyl 3-(2-(dispiro[2.0.2⁴.1³]heptan-7-yl)ethoxy)-1H-pyrazole-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS OF MAKING CFTR MODULATORS

  摘要：

  该披露提供了合成化合物I及其药用可接受的盐的过程。

  公开号：

  US20210047345A1
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromodispiro[2.0.2.1]heptane 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到7-bromodispiro[2.0.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化环丙基阳离子的相对稳定性

  摘要：

  二螺[2.0.2.1]庚-1-基三氟甲磺酸酯(3)、7-溴-7-苯基二螺[2.0.2.1]庚烷(4)和7-氯-7-苯硫基二螺[2.0.2.1]庚烷(6)分别为分别以 50%、77% 和 90% 的总收率由双环亚丙基 (5) 制备。7-溴-7-环丙基二螺[2.0.2.1]庚烷(8)和7-溴-7-甲基二螺[2.0.2.1]庚烷(11)是通过7-环亚丙基-(7)和7-亚甲基二螺[2.0.2.1]庚烷的氢溴化得到的。 2.0.2.1]庚烷 (10)（分别为 78% 和 95%）。triangulane 衍生物 4、6 和 8 的甲醇分解以及 6 的乙酰化都在保留二螺[2.0.2.1]庚烷骨架的情况下进行，产生相应的 7-取代的 7-甲氧基二螺[2.0.2.1]庚烷 15、21 和23 以及 7-乙酰氧基-7-苯基硫基二螺[2.0.2.1]庚烷 22 的产率分别为 90、100、100 和 88%。1-溴-1-环丙基环丙烷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300440

文献信息

• PROCESS OF MAKING CFTR MODULATORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210047345A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The disclosure provides processes for synthesizing Compound I, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该披露提供了合成化合物I及其药用可接受的盐的过程。
• Relative Stabilities of Spirocyclopropanated Cyclopropyl Cations
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Thomas Späth、Monica Kosa、Yitzhak Apeloig、Dmitrii S. Yufit、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200300440

  日期：2003.11

  the ring-retained product 25 (66%) along with the ring-opened product 26 (33%). Apparently, an increasing number of spiro-annelated three-membered rings stabilizes a cyclopropyl cation against ring opening under solvolysis conditions. The rate of solvolysis, however, is only slightly affected by this spiroannelation, as the rate coefficient for the triflate 3 in sodium acetate-buffered methanol was determined

  二螺[2.0.2.1]庚-1-基三氟甲磺酸酯(3)、7-溴-7-苯基二螺[2.0.2.1]庚烷(4)和7-氯-7-苯硫基二螺[2.0.2.1]庚烷(6)分别为分别以 50%、77% 和 90% 的总收率由双环亚丙基 (5) 制备。7-溴-7-环丙基二螺[2.0.2.1]庚烷(8)和7-溴-7-甲基二螺[2.0.2.1]庚烷(11)是通过7-环亚丙基-(7)和7-亚甲基二螺[2.0.2.1]庚烷的氢溴化得到的。 2.0.2.1]庚烷 (10)（分别为 78% 和 95%）。triangulane 衍生物 4、6 和 8 的甲醇分解以及 6 的乙酰化都在保留二螺[2.0.2.1]庚烷骨架的情况下进行，产生相应的 7-取代的 7-甲氧基二螺[2.0.2.1]庚烷 15、21 和23 以及 7-乙酰氧基-7-苯基硫基二螺[2.0.2.1]庚烷 22 的产率分别为 90、100、100 和 88%。1-溴-1-环丙基环丙烷