7,7-dibromodispiro[2.0.2.1]heptane | 50874-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 7,7-dibromodispiro[2.0.2.1]heptane
• 英文别名: 7,7-Dibromodispiro[2.0.2.1(3)]heptane；7,7-dibromodispiro[2.0.24.13]heptane
• CAS: 50874-21-0
• 化学式: C₇H₈Br₂
• 分子量: 251.949
• InChiKey: ZPVWBNKTZAZWFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  75-76 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dibromodispiro[2.0.2.1]heptane 在 iron(III)-acetylacetonate 、 叔丁基氯化镁 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-dispiro[2.0.2.1]heptan-7-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS OF MAKING CFTR MODULATORS

  摘要：

  该披露提供了合成化合物I及其药用可接受的盐的过程。

  公开号：

  US20210047345A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 环亚丙基环丙烷 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到7,7-dibromodispiro[2.0.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化环丙基阳离子的相对稳定性

  摘要：

  二螺[2.0.2.1]庚-1-基三氟甲磺酸酯(3)、7-溴-7-苯基二螺[2.0.2.1]庚烷(4)和7-氯-7-苯硫基二螺[2.0.2.1]庚烷(6)分别为分别以 50%、77% 和 90% 的总收率由双环亚丙基 (5) 制备。7-溴-7-环丙基二螺[2.0.2.1]庚烷(8)和7-溴-7-甲基二螺[2.0.2.1]庚烷(11)是通过7-环亚丙基-(7)和7-亚甲基二螺[2.0.2.1]庚烷的氢溴化得到的。 2.0.2.1]庚烷 (10)（分别为 78% 和 95%）。triangulane 衍生物 4、6 和 8 的甲醇分解以及 6 的乙酰化都在保留二螺[2.0.2.1]庚烷骨架的情况下进行，产生相应的 7-取代的 7-甲氧基二螺[2.0.2.1]庚烷 15、21 和23 以及 7-乙酰氧基-7-苯基硫基二螺[2.0.2.1]庚烷 22 的产率分别为 90、100、100 和 88%。1-溴-1-环丙基环丙烷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300440

文献信息

• Spirocyclopropanated Bicyclopropylidenes: Straightforward Preparation, Physical Properties, and Chemical Transformations
  作者：Armin de Meijere、Malte von Seebach、Stefan Zöllner、Sergei I. Kozhushkov、Vladimir N. Belov、Roland Boese、Thomas Haumann、Jordi Benet-Buchholz、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4021::aid-chem4021>3.0.co;2-e

  日期：2001.9.17

  "third-generation" perspirocyclopropanated dicyclopropylidenemethane 38 (21% yield). Mechanistic aspects of this and the other unusual reactions are discussed. The structures of all new unusual hydrocarbons were proven by X-ray crystal structure analyses, and the most interesting structural and crystal packing features are presented.

  由7-环丙基二烯基螺[2.0.2.1]庚烷（4）（占总含量的24％）分三步制备全螺环丙烷化的双环亚丙基（6），或更有效的方法是，通过7,7-二溴[3] triangulane（15）的脱卤偶联反应（ 82％）。事实证明，这种类型的还原性二聚反应可成功合成（E）-和（Z）-双（螺旋戊二烯）14（67％），甚至合成“第三代”螺环丙烷化的双环亚丙基17（从15占总17％） ）。母体双环亚丙基1在180摄氏度下二聚生成[4]旋转烷，而130摄氏度在10 kbar压力下6发生二聚只是在打开一个三元环的情况下才产生聚螺环丙烷化（环亚丙基）环戊烷衍生物19（34 ％，然后在高温下，聚螺环丙烷化的2-环亚丙基[3.2。2]丙炔衍生物20（25％产率）。全螺环丙烷化的双环亚丙基6和“第三代”双环亚丙基17不加重排就添加了溴，溴化氢和各种二卤卡宾。使用功能性取代的支链[7]三角烷28和支链二氯-C2v- [1
• Carbenoid rearrangement of gem-dihalogenospiropentanes
  作者：Elena B. Averina、Rashad R. Karimov、Kseniya N. Sedenkova、Yurii K. Grishin、Tamara S. Kuznetzova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.086

  日期：2006.9

  A skeletal rearrangement of dihalogenospiropentanes in the presence of alkyllithium reagents has been systematically studied using a number of gem-dibromospiropentanes. The scope and limitations of this carbenoid rearrangement are outlined and its mechanism is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbenoid rearrangement in the series of substituted gem-dibromospiropentanes
  作者：K. N. Sedenkova、E. B. Averina、Yu. K. Grishin、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428008070038

  日期：2008.7

  A series of new substituted gem-dibromospiropentanes was studied in a reaction with methyllithium at -55...-50 degrees C. This reaction is a carbenoid rearrangement that leads to the formation of monomeric and dimeric bromocyclobutenes and also to the products of cyclobutylidene insertion into a C-H bond of the solvent depending on the character of substituents in the dibromospiropentane fragment.
• A Third-Generation Bicyclopropylidene: Straightforward Preparation of 15,15′-Bis(hexaspiro[2.0.2.0.0.0.2.0.2.0.1.0]pentadecylidene) and aC2v-Symmetric Branched [15]Triangulane
  作者：Malte von Seebach、Sergei I. Kozhushkov、Roland Boese、Jordi Benet-Buchholz、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2495::aid-anie2495>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17
• Fitjer,L.; Conia,J.-M., Angewandte Chemie, 1973, vol. 85, p. 832 - 833
  作者：Fitjer,L.、Conia,J.-M.

  DOI：——

  日期：——