methyl 4-bromobenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromobenzenesulfinate
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: QFWNQAYWEZGIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromobenzenesulfinate 在 聚合甲醛 、 甲酸 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰甲基异氰化物的铜催化烯烃化 4-CF3 取代的环己二烯酮：一种静电排斥控制的区域选择性开关策略

  摘要：

  使用磺酰甲基异氰化物开发了Cu(OTf) 2催化的环己二烯酮烯化反应。环己二烯酮 4 位的CF 3部分显示出显着的静电排斥作用，通过优先 [3+2] 环加成与酮部分产生烯化产物，随后瞬时恶唑啉中间体容易裂解。当前 Cu(II) 催化的 4-CF 3取代的环己二烯酮的烯化反应表明反应二分法涉及通过静电排斥效应在 Van Leusen 1,4-加成路径上进行CF 3控制的 1,2-加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201333
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -10.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-bromobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的磺酰肼与醇的好氧氧化反应：易于获得的亚磺酸盐

  摘要：

  已开发出磺酰肼与醇之间的Cu催化的好氧氧化反应。在该反应中，磺酰肼充当亚磺酸前体与醇反应，从而以高达72％的收率生成亚磺酸酯。该催化体系可耐受各种磺酰肼底物，并代表了一种易于转化的磺酰肼转化的新策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201501262

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Sulfinic Esters via Aerobic Oxidative Esterification of Thiophenols with Alcohols
  作者：Jingya Yang、Xi-Cun Wang、Hongyan Zhou、Jiaokui Duan、Dongtai Xie、Ben Ma、Ganggang Wang、Chengqi Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1707966

  日期：2020.9

  A method for the electrochemical synthesis of sulfinic esters by aerobic oxidative coupling of thiophenols and alcohols has been developed. Using electrons as the redox reagent and O2 in air as the oxygen source, the reactions proceeded smoothly at room temperature, even for a gram-scale preparation. No use of catalyst, clean redox reagent, green and abundant oxygen source, and mild reaction conditions

  已经开发了一种通过硫酚和醇的需氧氧化偶联电化学合成亚磺酸酯的方法。使用电子作为氧化还原试剂，并使用空气中的O 2作为氧气源，即使在进行克级制备时，反应在室温下也能顺利进行。无需使用催化剂，干净的氧化还原试剂，绿色和丰富的氧气源，以及温和的反应条件，使该策略变得环保。
• Efficient electrosynthesis of sulfinic esters via oxidative cross‐coupling between alcohols and thiophenols
  作者：Fengping Gong、Fangling Lu、Lin Zuo、Qi Wang、Ru Li、Jiaxin Hu、Zhen Li、Abdelilah Takfaoui、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/jccs.201900246

  日期：2020.2

  A new protocol for SO bond formation was developed by electrochemical oxidative cross‐coupling between alcohols and thiophenols. With this strategy, a series of valuable sulfinic ester derivatives were synthesized up to 96% yield from basic starting materials. A preliminary mechanistic investigation reveals that this reaction involves oxygen reduction reaction (ORR).

  通过醇与硫酚之间的电化学氧化交叉偶联，开发了一种新的形成SO键的方案。通过这种策略，可以从碱性起始原料合成一系列有价值的亚磺酸酯衍生物，产率高达96％。初步的机械研究表明该反应涉及氧还原反应（ORR）。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines for direct access to sulfinamides
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151260

  日期：2019.11

  develop a simple and convenient method for the Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines without an acid/base to afford secondary or tertiary sulfinamides in moderate to good yields. The method can provide the desired products with broad substrate scope, good chemoselectivity and good functional group compatibility. The presented approach may enrich the Ni/NHC catalyst system and

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013160418A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these modulators, and their use in the treatment of inflammatory, metabolic and autoimmune diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄醛相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，其制备方法，含有这些调节剂的药物组合物，以及它们在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性和自身免疫性疾病中的应用。