3-(phenylthio)pent-4-en-1-ol | 84132-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 3-(Phenylsulfanyl)-4-penten-1-OL；3-phenylsulfanylpent-4-en-1-ol
• CAS: 84132-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: XQHUIDDUFDVTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)pent-4-en-1-ol 在 rhodium(II) acetate dimer 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethoxycarbonyl-2-phenylthio-4-hepten-7-olide
  参考文献：
  名称：

  Kido, Fusao; Kazi, Abul B.; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3-(phenylthio)propoxy)silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-(phenylthio)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基亚砜通过乙烯基类C–N键的形成来合成氢化吲哚环，从而制备出Crinane †

  摘要：

  克力烷的合成是通过取代烯丙基硫代氧鎓盐通过分子内C–N键的形成而公开的。通过闭环易位反应合成烯丙基硫化物前体。季碳立体中心是通过苄基氰化物的烷基化产生的。通过将乙烯基溴化镁加到α-氯硫化物中来制备烯丙基硫14。

  DOI：

  10.1039/c6ob01966h

文献信息

• Aprotic conjugate addition of allyllithium reagents bearing polar groups to cyclic enones. 1. 3-Alkylallyl systems
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Andrew G. Katsifis、Paul A. Schober、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1021/ja00224a029

  日期：1988.8

  regiochimie et de la stereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques

  Etude de la regiochimie et de lastereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques
• Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloids. II. Intramolecular additions of radicals and electrophiles to allylstannanes as methods for ring closure
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98285-6

  日期：1985.1

  The simple pyrrolizidine alkaloid (±)-isoretronecanol was efficiently constructed by a route involving the attachment of an allylstannane moiety to succinimide followed by appropriate reduction, activation, and cyclization by either “one-electron” or “two-electron” protocols.

  通过包括烯丙基锡烷部分与琥珀酰亚胺的连接，然后通过“单电子”或“双电子”方案进行适当的还原，活化和环化的途径，可以有效地构建简单的吡咯并立啶生物碱（±）-异戊烯醇。
• Kido, Fusao; Kazi, Abul B.; Yamaji, Kazuo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 607 - 618
  作者：Kido, Fusao、Kazi, Abul B.、Yamaji, Kazuo、Kato, Michiharu、Yoshikoshi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Quassinoids. 1. Attempted intramolecular Diels-Alder approach for assembling the ABCD rings
  作者：Martyn Voyle、Keith S. Kyler、Simeon Arseniyadis、David S. Watt、Norma K. Dunlap

  DOI：10.1021/jo00152a012

  日期：1983.2
• Adaptation of the photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift to the preparation of functionalized diquinanes
  作者：Shuji Usui、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00540-7

  日期：1999.4

  The feasibility of utilizing the little known photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift in the context of functionalized diquinane construction has been tested. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.