10-(2-methoxybenzyl)-1,3-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[2,1-f]purine-2,4(3H,6H)-dione | 1349080-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 10-(2-methoxybenzyl)-1,3-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[2,1-f]purine-2,4(3H,6H)-dione
• 英文别名: 10-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropurino[7,8-a][1,3]diazepine-2,4-dione
• CAS: 1349080-19-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₃
• 分子量: 369.423
• InChiKey: UVYKOOHROQURMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 sodium chlorate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 丙酮 为溶剂， 60.0~160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 10-(2-methoxybenzyl)-1,3-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[2,1-f]purine-2,4(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的多靶标定向配体，基于带有黄酮骨架的芳基取代基和芳香取代基，作用于腺苷受体和单胺氧化酶B。合成，体外和计算机研究。

  摘要：

  N9-苄基取代的咪唑基-，嘧啶基-和1,3-二氮杂[2,1-f]嘌呤二酮被设计为双靶标配体，结合了A2A腺苷受体（AR）拮抗活性和单胺氧化酶B（MAO）的阻断作用-B）。合成了37种新化合物的文库，并通过放射性配体结合研究对AR亚型及其抑制MAO-B的能力进行了生物学评估。基于黄嘌呤核的三环结构的系统修饰通过扩大第三杂环或连接各种取代的苄基部分而导致开发了9-（2-氯-6-氟苄基）-1,3-二甲基-6 ，7,8,9-四氢嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4（1H，3H）-二酮（9u; Ki人A2AAR：189 nM和IC50人MAO-B：570 nM）是最有效的该系列的双作用配体相对于相关靶标显示出高选择性。此外，在嘧啶基和1，3-二氮杂p [2，1-f]嘌呤二酮类中鉴定出一些有效的，选择性的MAO-B抑制剂。化合物10d（10-（3,4-二氯苄基）-1,3-二甲基-7,8,9,10-四氢-1H-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.004