(+/-)-1-(phenylseleno)-but-3-en-2-ol | 21113-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(phenylseleno)-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-(phenylselanyl)but-3-en-2-ol；1-(phenylseleno)but-3-en-2-ol；4-(phenylseleno)-1-buten-3-ol；4-phenylselenobut-1-en-3-ol；1-Phenylseleno-buten-(3)-ol-(2)；1-Phenylseleno-but-3-en-2-ol；1-Phenylselanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 21113-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: URNHYOLDOLTSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(phenylseleno)-but-3-en-2-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-Phenylseleno-but-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  苯基硒乙醛，一种有用的试剂，可用于卤化物向苯基硒代甲基酮的同系转化†

  摘要：

  描述了伯卤，仲卤和乙烯基卤化物向两个C原子同系的苯基硒烯甲基酮8的转化。该方法包括向格氏试剂9中添加容易获得的苯基硒代乙醛5和氧化所得的β-羟基硒化物10 （方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620505
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-[[5-(3,4-二甲基-5-硝基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-7-甲基-3-氧代-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.75h， 生成 (+/-)-1-(phenylseleno)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Exchange reactions in olefin oxide-phenyl ?-hydroxyalkyl selenide system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957735

文献信息

• 一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107382803B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其是涉及一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法。一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法，以具有如式(I)所示结构的芳硼酸、单质硒与如式(II)所示的环氧乙烷衍生物为原料，在铜催化剂、银盐和碱的共同作用下，在反应溶剂中通过单质硒的插入反应得到如式(III)所示的β‑羟基苯基硒醚化合物；式(I)、式(II)和式(III)中，R1、R2各自独立地选自H、苯环、萘环、杂环、取代苯环、直链烷基、支链烷基、卤素、硝基和氰基中的一种。
• Phenylselenenyl chloride in acetonitrile-water
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96781-x

  日期：1985.1

  convenient method for hydroxyselenation of olefins so far reported. When the reaction was applied to conjugated dienes, monohydroxyselenated products were obtained in good to excellent yields. From non-conjugated dienes, on the other hand, cyclic ethers containing two phenylseleno groups were produced in good to excellent yields, the first step of this reaction being the hydroxyselenation of one double bond

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。
• Synthesis of β-Hydroxy Aryl Selenides via Transition-Metal-Free Three-Component Reaction of Arylamines, Elemental Selenium, and Epoxides
  作者：Hongwei Wang、Hongchen Li、Guoqi Yu、Yun-Bing Zhou、Yalong Bai、Yanling Hei、Junwei Chen

  DOI：10.1055/a-1499-8742

  日期：2021.10

  valuable β-hydroxy aryl selenides from easily available arylamines, elemental selenium, and epoxides through a transition-metal-free radical process is described. A wide variety of β-hydroxy aryl selenides were obtained in good to excellent yields with excellent stereo- and regioselectivity. In this reaction, two C–Se bonds can be built along with the cleavage of a C–N and C–O bond, demonstrating the

  描述了一种通过过渡金属自由基过程从容易获得的芳胺、元素硒和环氧化物构建有价值的 β-羟基芳基硒化物的有效方案。以良好的收率和出色的立体选择性和区域选择性获得了多种 β-羟基芳基硒化物。在该反应中，随着 C-N 和 C-O 键的断裂，可以建立两个 C-Se 键，证明了该方法的高步骤经济性和效率。
• Ring-Closure Reactions through Intramolecular Displacement of the Phenylselenonyl Group by Nitrogen Nucleophiles: A New Stereospecific Synthesis ofN-Tosyl andN-Benzoyl-1,3-oxazolidin-2-ones fromβ-Hydroxyalkyl Phenyl Selenides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1002/chem.200305497

  日期：2004.4.2

  3-oxazolidin-2-ones from the easily available beta-hydroxyalkyl phenyl selenides is presented. After transformation into the N-tosyl or N-benzoyl carbamates, the selenides were oxidized to the corresponding selenones. The key step of the process is the ring-closure reaction, which occurs by stereospecific intramolecular nucleophilic substitution of the selenone group by the nitrogen atom of the carbamate. Enantiomerically

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。
• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。