1-cyclopentyl-1-phenyl-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-1-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-cyclopentyl-1-hydroxy-1-phenyl-2-propene；1-Cyclopentyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: PYCWNSRYXDALLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-1-phenyl-2-propen-1-ol 在 potassium phosphate 、 [RuCl₂Cp*] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到1-环戊基-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇的 1,3-芳基氧化还原异构化

  摘要：

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03410
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-1-cyclopentylpropin-(2)-ol-(1) 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-cyclopentyl-1-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS MUSCARINIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006032994A3

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Oxidative alkylation of alkenes with carbonyl compounds through concomitant 1,2-aryl migration by photoredox catalysis
  作者：Zhaowei Lin、Maojian Lu、Boyi Liu、Jing Gao、Mingqiang Huang、Zhenhong Gan、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d0nj03733h

  日期：——

  Visible-light-enabled oxidative radical 1,2-alkylarylation of α-aryl allylic alcohols with carbonyl compounds has been established under mild conditions. An efficient and convenient protocol for the construction of a variety of 1,5-dicarbonyl compounds was realized in the presence of organic fluorophore 4CzIPN, hypervalent iodine(III) reagent, and visible light irradiation. An obvious kinetic isotope

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。
• Visible-Light-Enabled Oxidative Alkylation of Unactivated Alkenes with Dimethyl Sulfoxide through Concomitant 1,2-Aryl Migration
  作者：Maojian Lu、Honggui Qin、Zhaowei Lin、Mingqiang Huang、Wen Weng、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03340

  日期：2018.12.7

  of dimethyl sulfoxide has been developed. This study realizes a new, conceptually novel technology for convenient construction of a variety of α-aryl-γ-methylsulfinyl ketones in good-to-excellent yields with the synergistic interactions of visible light irradiation, organic fluorophores 4CzIPN, and hypervalent iodine(III) reagent under transition-metal free conditions. A remarkable kinetic isotope effect

  已开发出具有二甲基亚砜的α-C（sp 3）-H键的未活化烯烃的无金属氧化基团的1,2-烷基芳基化反应。这项研究实现了一种概念上新颖的新技术，该技术可方便地以良好至优异的产率构建各种α-芳基-γ-甲基亚磺酰基酮，并且具有可见光照射，有机荧光团4CzIPN和高价碘（III）的协同相互作用。试剂在无过渡金属的条件下使用。观察到了显着的动力学同位素效应，这有助于深入了解反应的机理。
• Carbotrifluoromethylation of Allylic Alcohols <i>via</i> 1,2‐Aryl Migration Promoted by Visible‐Light‐Induced Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Yu Tian、Jinwang Zhang、Zhiji Liu、Maojian Lu、Wen Weng、Mingqiang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800726

  日期：2018.11.5

  Visible‐light‐enabled photocatalytic carbotrifluoro‐methylations of allylic alcohols and sodium triflinate were explored through 1,2‐migration of an aryl group, affording an efficient method for synthesis of β‐trifluoromethyl‐α‐substituted carbonyl compounds under mild reaction conditions. This catalyst system is well tolerant of various synthetically useful functional groups.

  通过芳基的1,2-迁移探索了烯丙醇和三氟甲磺酸钠的可见光光催化碳三氟甲基化，为在温和的反应条件下合成β-三氟甲基-α-取代的羰基化合物提供了一种有效的方法。该催化剂体系对各种合成有用的官能团具有良好的耐受性。
• 一种可见光催化制备α-芳基-γ-甲基亚磺酰 基酮类化合物的方法
  申请人：闽南师范大学

  公开号：CN109293541B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种可见光催化制备α‑芳基‑γ‑甲基亚磺酰基酮类化合物的方法，包括在可见光辐射下，以0.1‑100.0毫摩尔α‑单芳基烯丙醇类化合物和5.0‑500.0毫摩尔二甲基亚砜作为反应原料，在0.002‑2.0毫摩尔光催化剂和0.2‑200.0毫摩尔氧化剂有机高价碘化合物的协同效应作用下，在2.0‑300.0毫升反应溶剂中室温条件下合成反应制得一系列α‑芳基‑γ‑甲基亚磺酰基酮类化合物。