2-methoxy-1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene
• 英文别名: 2-Methoxy-1,1,3,3-tetramethylbenzo[de]isoquinoline
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: NNGAEUAYEFUTGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yl-N-oxyl 、 二甲基亚砜 在 iron(II) sulfate 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-methoxy-1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene
  参考文献：
  名称：

  Azaphenalene Profluorescent Nitrooxide 的第一个例子

  摘要：

  描述了基于 azaphenalene 的稠合芳香族氮氧化物 TMAO 的第一个例子的合成，[1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)]。这种新型氮氧化物具有异二氢吲哚类氮氧化物的一些结构刚性，以及一些类似于 TEMPO 氮氧化物的特性。此外，完整的芳环赋予荧光，通过氮氧化合物的自由基清除反应开启荧光，使其成为聚合物降解的敏感探针。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700545

文献信息

• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROFLUORESCENT NITROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE PROFLUORESCENT
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2007124543A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] A polymeric system which includes a polymeric material and a pro-fluorescent nitroxide compound or a fluorescent spin adduct thereof, the compound having at least one 5 to 10 membered heterocyclic ring comprising a nitroxide moiety or a fluorescent spin adduct thereof and an aryl or heteroaryl group fused therewith, wherein the compound includes at least one fluorophore; with the proviso that when the heterocyclic ring has 5 carbon atoms, the aryl group cannot be an unsubstituted phenanthrene.
  [FR] Un système polymérique comprenant un matériau polymérique et un composé de nitroxyde pro-fluorescent ou un de ses produits d'addition de spin fluorescent, le composé ayant au moins un noyau hétérocyclique de 5 à 10 éléments comportant une de ses fractions nitroxydes ou un de ses produits d'addition de spin et un groupe aryle ou hétéroaryle avec lesquels il se fond, le composé comprenant au moins un fluorophore; à condition que lorsque le noyau hétérocyclique comprend 5 atomes de carbone, le groupe aryle ne puisse pas être un phenanthrène non substitué.
• The First Example of an Azaphenalene Profluorescent Nitroxide
  作者：James P. Blinco、John C. McMurtrie、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200700545

  日期：2007.10

  The synthesis of the first example of an azaphenalene-based fused aromatic nitroxide TMAO, [1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)], is described. This novel nitroxide possesses some of the structural rigidity of the isoindoline class of nitroxides, as well as some properties akin to TEMPO nitroxides. Additionally, the integral aromatic ring imparts fluorescence that is switched

  描述了基于 azaphenalene 的稠合芳香族氮氧化物 TMAO 的第一个例子的合成，[1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)]。这种新型氮氧化物具有异二氢吲哚类氮氧化物的一些结构刚性，以及一些类似于 TEMPO 氮氧化物的特性。此外，完整的芳环赋予荧光，通过氮氧化合物的自由基清除反应开启荧光，使其成为聚合物降解的敏感探针。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)