(E)-3-(dimethylamino)-2-(meta-tolyloxy)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-2-(meta-tolyloxy)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-2-(metatolyloxyl)acrylaldehyde；2-(3-methylphenoxy)-3-(dimethylamino)acrolein；(E)-3-(dimethylamino)-2-(m-tolyloxy)acrylaldehyde；(E)-3-(dimethylamino)-2-(3-methylphenoxy)prop-2-enal
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MWLJWFNIPIESQU-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-2-(meta-tolyloxy)acrylaldehyde 在 sodium ethanolate 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  톨리미돈의 대량 제조 방법

  摘要：

  该专利涉及一种用于大规模生产高纯度和均匀粒度分布的托利米酮(tolimidone)的方法，更详细地说，通过使用四丁基溴化铵催化剂和乙醇再结晶，可以在比传统技术更短的时间内生产高纯度的托利米酮，并且可以保持水含量和粒度分布稳定，适用于工业大规模生产的方法。

  公开号：

  KR101827744B1
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-2-(meta-tolyloxy)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING TOLIMIDONE ON LARGE SCALE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TOLIMIDONE À GRANDE ÉCHELLE

  摘要：

  本公开涉及一种在大规模上制备托利米酮的方法，同时保持高纯度和均匀的颗粒大小分布，更具体地说，是一种适用于在工业大规模上制备托利米酮的方法，通过使用四丁基溴化铵催化剂和在乙醇中再结晶，可以在比之前的技术更短的时间内制备高纯度的托利米酮，同时保持水含量和颗粒大小分布恒定。

  公开号：

  WO2019139185A1

文献信息

• Bronchodilator and antiulcer phenoxypyrimidinones
  作者：C. A. Lipinski、J. G. Stam、J. N. Pereira、N. R. Ackerman、H. J. Hess

  DOI：10.1021/jm00183a012

  日期：1980.9

  was found in both the 2(1H)- and 4(3H)-pyrimidinone series and was most prominent in analogues containing either an electron-withdrawing or -donating substituent in the para position of the phenoxy ring. Significant antiulcer activity was observed only in the 2(1H)-pyrimidinone series among three closely related analogues. One of these, 5-(m-methylphenoxy)-2(1H)-pyrimidinone (3), exhibited more potent

  在制备作为潜在的环状核苷酸调节剂的铅的后续步骤中，制备了一系列5-苯氧基-2（1H）-嘧啶酮，5-苯氧基-4（3H）-嘧啶酮和相关化合物。评价化合物在组胺攻击的豚鼠中的支气管扩张剂活性，以及​​在冷约束，应激大鼠溃疡模型中的抗增白剂活性。在2（1H）-和4（3H）-嘧啶酮系列中发现与茶碱相当或更高的支气管扩张剂活性，在对位上含有吸电子或供电子取代基的类似物中最显着苯氧基环。在三个密切相关的类似物中，仅在2（1H）-嘧啶酮系列中观察到了显着的抗溃疡活性。5-（间甲基苯氧基）-2（1H）-嘧啶酮（3）中的一种，
• Method for preparing tolimidone on large scale
  申请人：BUKWANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11254645B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present disclosure relates to a method for preparing tolimidone on large scale with maintaining high purity and uniform particle size distribution, and more specifically, a method suitable for preparing tolimidone on industrially large scale by using tetrabutyl ammonium bromide catalyst and recrystallization in ethanol, which can prepare highly pure tolimidone in a time shorter than prior arts while maintaining water content and particle size distribution constantly.

  本公开涉及一种保持高纯度和均匀粒度分布的大规模制备托里米酮的方法，更具体地说，是一种适用于工业化大规模制备托里米酮的方法，该方法采用四丁基溴化铵催化剂，在乙醇中重结晶，与现有技术相比，可以在保持含水量和粒度分布不变的情况下，在更短的时间内制备出高纯度的托里米酮。
• LIPINSKI C. A.; STAM J. G.; PEREIRA J. N.; ACHERMAN N. R.; HESS H.-J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 9, 1026-1031
  作者：LIPINSKI C. A.、 STAM J. G.、 PEREIRA J. N.、 ACHERMAN N. R.、 HESS H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PREPARING TOLIMIDONE ON LARGE SCALE
  申请人：BUKWANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210061772A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present disclosure relates to a method for preparing tolimidone on large scale with maintaining high purity and uniform particle size distribution, and more specifically, a method suitable for preparing tolimidone on industrially large scale by using tetrabutyl ammonium bromide catalyst and recrystallization in ethanol, which can prepare highly pure tolimidone in a time shorter than prior arts while maintaining water content and particle size distribution constantly.
• 톨리미돈의 대량 제조 방법
  申请人：BUKWANG PHARM CO., LTD. 부광약품 주식회사(119980016262) Corp. No ▼ 110111-0030405BRN ▼118-81-00450

  公开号：KR101827744B1

  公开（公告）日：2018-02-09

  본 발명은 고순도 및 균일한 입자 분포를 유지하는 톨리미돈(tolimidone)의 대량 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 테트라부틸암모늄 브로마이드 촉매 및 에탄올 재결정을 사용함으로써, 종래 기술 대비 보다 짧은 시간에 고순도의 톨리미돈을 수분 함유량 및 입도 분포를 일정하게 유지하면 제조할 수 있어 산업적 대량 생산에 적합한 방법에 관한 것이다.

  该专利涉及一种用于大规模生产高纯度和均匀粒度分布的托利米酮(tolimidone)的方法，更详细地说，通过使用四丁基溴化铵催化剂和乙醇再结晶，可以在比传统技术更短的时间内生产高纯度的托利米酮，并且可以保持水含量和粒度分布稳定，适用于工业大规模生产的方法。