N-[indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1172116-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[1H-indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1172116-49-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: SSYMLAOOBRYZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-[indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,3-diTs-2,3-dihydro-2-oxo-benzo[1,3,2]-diaza-phosphole-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.1h， 以97%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化合成不对称芳基双（3-吲哚基）-甲烷

  摘要：

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088109
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Organic hydrogen phosphites and hydrogen phosphates catalyzed Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines

  摘要：

  A highly efficient and selective Friedel-Crafts amidoalkylation reaction of indoles with N-Ts aryl aldimines has been developed utilizing dimethyl hydrogen phosphite or diphenyl hydrogen phosphate as the organocatalysts, providing a facile and cost-effective process for synthesis of 3-indolyl methanamine derivatives in good to excellent yields. This transformation displays a broad substrate scope and wide functional-group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of N-Ts aryl aldimines. Given that the developed catalytic Friedel-Crafts amidoalkylation reaction exhibits several salient features such as metal-free catalysis, high efficiency, low cost and mild reaction condition, this process might have practical applications in the synthesis of 3-indolyl methanamine derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.010

文献信息

• Access to Chiral Bisphenol Ligands (BPOL) through Desymmetrizing Asymmetric Ortho-Selective Halogenation
  作者：Xiaodong Xiong、Tianyu Zheng、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.01.009

  日期：2020.4

  Privileged chiral catalyst scaffolds are highly useful in chemical synthesis such as drug preparation. Substituted phenol ligands are among the most frequently used scaffolds. However, the preparation of chiral phenol ligands commonly involves tedious synthetic procedures. Herein, we describe a facile strategy to prepare potent chiral bisphenols (BPOLs) through the desymmetrizing asymmetric ortho-halogenation

  特权手性催化剂支架在化学合成（例如药物制备）中非常有用。取代的酚配体是最常用的支架之一。但是，手性酚配体的制备通常涉及繁琐的合成程序。本文中，我们描述了一种通过去对称不对称邻位卤化制备有效手性双酚（BPOL）的简便策略。为了阐明机械原理，进行了理论和实验研究。操作BPOL产品中的卤素手柄可产生不对称的手性BPOL配体，该配体是潜在的优先催化剂支架，已应用于其他不对称催化反应中。
• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。
• Polymer supported phosphoric acids and use thereof as catalysts in the preparation of 3-indolylmethanamines
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2883879A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines.

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化和聚合物支持手性磷酸催化剂领域。它还涉及在制备手性3-吲哚甲胺类化合物中使用这些化合物。
• Enantioselective Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes by Chiral Brønsted Acids
  作者：Feng-Lai Sun、Xiao-Jian Zheng、Qing Gu、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1002/ejoc.200901164

  日期：2010.1

  Chiral Bronsted acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of electron-rich arenes with (3-indolyl)methanamines has been realized to provide an efficient synthesis of enantioenriched unsymmetrical triarylmethanes. With 5 mol-% of a newly developed chiral phosphoric acid, the enantioenriched unsymmetrical triarylmethanes were obtained in excellent yields with up to 91 % ee.

  手性布朗斯台德酸催化富电子芳烃与（3-吲哚基）甲胺的弗瑞德-克来福特烷基化已被实现，以提供对映体富集的不对称三芳基甲烷的有效合成。使用 5 mol-% 的新开发的手性磷酸，以高达 91% ee 的优异收率获得对映体富集的不对称三芳基甲烷。