4-(4-溴苯基)-1,2-恶唑 | 62893-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-1,2-恶唑
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)isoxazole
• 英文别名: 4-(4-bromo-phenyl)-isoxazole；4-(p-Bromphenyl)-isoxazol；4-p-bromphenylisoxazol；4-(4-Bromophenyl)-1,2-oxazole；4-(4-bromophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 62893-29-2
• 化学式: C₉H₆BrNO
• mdl: MFCD22422210
• 分子量: 224.057
• InChiKey: MBACWFQFZUREBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-1,2-恶唑 、 尿素 在 乙酸钼(II)二聚体 、 草酸 作用下， 以84 %的产率得到5-p-Bromphenyl-2-hydroxypyrimidin
  参考文献：
  名称：

  钼介导的异恶唑一锅法合成 2-羟基嘧啶

  摘要：

  报道了从市售异恶唑中制备取代的 2-羟基嘧啶的一锅法。该过程涉及由 Mo 2 (OAc) 4介导的异恶唑 N-O 键断裂，然后将所得 β-氨基烯酮原位水解为反应性 1,3-二羰基化中间体，然后在尿素存在下形成羟基嘧啶。获得中等至优异的产率，产生官能化的羟基嘧啶。通过使用容易获得的异恶唑，可以通过该方法制备多种新的多样化的多取代羟基嘧啶。

  DOI：

  10.1055/a-2107-4492
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑 、 1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 [gold(I)Cl(1-(2,4,6-Me3C6H2)-3,5-di(2,6-Me2C6H3) 2-pyridylidene)] 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到4-(4-溴苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  亚吡啶基配体有助于金催化杂环的氧化CH芳基化。

  摘要：

  三芳基-2-吡啶亚基可以有效地促进杂芳烃在金上的催化金的氧化CH芳基化反应，而芳基硅烷是金上独特的供电子配体。2-吡啶基配体的使用是最强的供电子性N-杂环卡宾之一，导致杂环的CH芳基化反应的速度比常规配体（如三苯基膦和经典的N-杂环卡宾）更快。对2-吡啶基-金（III）物种的原位观察和隔离以及DFT研究表明，通过2-吡啶基配体的强电子供电稳定了金（III）物种的异常稳定性。因此，据认为由高度电子给体的2-吡啶亚基配体促进了金（I）-金（III）的氧化过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.295

文献信息

• Regioselective conversion of alkynes to 4-substituted and 3,4-disubstituted isoxazoles using titanium-catalyzed multicomponent coupling reactions
  作者：Amila A. Dissanayake、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.043

  日期：2012.1

  Conditions have been developed for the regioselective synthesis of 4-substituted isoxazoles from terminal alkynes and 3,4-disubstituted isoxazoles from internal alkynes. The methodology involves a one-pot titanium-catalyzed multicomponent coupling reaction followed by simple hydroxylamine hydrochloride addition.

  已经开发了用于从末端炔烃区域选择性合成4-取代的异恶唑和从内部炔烃区域选择性合成3,4-二取代的异恶唑的条件。该方法涉及一锅钛催化的多组分偶联反应，然后简单地添加盐酸羟胺。
• Pyridylidene ligand facilitates gold-catalyzed oxidative C–H arylation of heterocycles
  作者：Kazuhiro Hata、Hideto Ito、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.3762/bjoc.11.295

  日期：——

  Triaryl-2-pyridylidene effectively facilitates the gold-catalyzed oxidative C-H arylation of heteroarenes with arylsilanes as a unique electron-donating ligand on gold. The employment of the 2-pyridylidene ligand, which is one of the strongest electron-donating N-heterocyclic carbenes, resulted in the rate acceleration of the C-H arylation reaction of heterocycles over conventional ligands such as

  三芳基-2-吡啶亚基可以有效地促进杂芳烃在金上的催化金的氧化CH芳基化反应，而芳基硅烷是金上独特的供电子配体。2-吡啶基配体的使用是最强的供电子性N-杂环卡宾之一，导致杂环的CH芳基化反应的速度比常规配体（如三苯基膦和经典的N-杂环卡宾）更快。对2-吡啶基-金（III）物种的原位观察和隔离以及DFT研究表明，通过2-吡啶基配体的强电子供电稳定了金（III）物种的异常稳定性。因此，据认为由高度电子给体的2-吡啶亚基配体促进了金（I）-金（III）的氧化过程。
• Molybdenum-Mediated One-Pot Synthesis of 2-Hydroxypyrimidines from Isoxazoles
  作者：Stéphane Beaumont、Servane Rochelle

  DOI：10.1055/a-2107-4492

  日期：2023.11

  A one-pot procedure towards substituted 2-hydroxypyrimidines from commercially available isoxazoles is reported. The process involves cleavage of the isoxazole N–O bond mediated by Mo2(OAc)4, then in situ hydrolysis of the resulting β-amino enone to the reactive 1,3-dicarbonylated intermediate, followed by hydroxypyrimidine formation in the presence of urea. Moderate to excellent yields are obtained

  报道了从市售异恶唑中制备取代的 2-羟基嘧啶的一锅法。该过程涉及由 Mo 2 (OAc) 4介导的异恶唑 N-O 键断裂，然后将所得 β-氨基烯酮原位水解为反应性 1,3-二羰基化中间体，然后在尿素存在下形成羟基嘧啶。获得中等至优异的产率，产生官能化的羟基嘧啶。通过使用容易获得的异恶唑，可以通过该方法制备多种新的多样化的多取代羟基嘧啶。