[gold(I)Cl(1-(2,4,6-Me3C6H2)-3,5-di(2,6-Me2C6H3) 2-pyridylidene)] | 1383851-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: [gold(I)Cl(1-(2,4,6-Me3C6H2)-3,5-di(2,6-Me2C6H3) 2-pyridylidene)]
• 英文别名: [AuCl(C5NH2(Xyl)2(Mes))]
• CAS: 1383851-05-5
• 化学式: C₃₀H₃₁AuClN
• 分子量: 638.002
• InChiKey: SWFPJXISRWYLHZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  253.4-263.4 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [gold(I)Cl(1-(2,4,6-Me3C6H2)-3,5-di(2,6-Me2C6H3) 2-pyridylidene)] 、 lithium chloride 在 camphor-10-sulfonic acid 、 5-fluoro-2-iodosylbenzoic acid 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到[3,5-bis(2,6-dimethylphenyl)-1-mesityl-pyridylidene]gold trichloride
  参考文献：
  名称：

  亚吡啶基配体有助于金催化杂环的氧化CH芳基化。

  摘要：

  三芳基-2-吡啶亚基可以有效地促进杂芳烃在金上的催化金的氧化CH芳基化反应，而芳基硅烷是金上独特的供电子配体。2-吡啶基配体的使用是最强的供电子性N-杂环卡宾之一，导致杂环的CH芳基化反应的速度比常规配体（如三苯基膦和经典的N-杂环卡宾）更快。对2-吡啶基-金（III）物种的原位观察和隔离以及DFT研究表明，通过2-吡啶基配体的强电子供电稳定了金（III）物种的异常稳定性。因此，据认为由高度电子给体的2-吡啶亚基配体促进了金（I）-金（III）的氧化过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.295
• 作为产物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 C5NH2(Xyl)2(Mes) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到[gold(I)Cl(1-(2,4,6-Me3C6H2)-3,5-di(2,6-Me2C6H3) 2-pyridylidene)]
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaryl 2-pyridylidene: base-promoted generation and complexation

  摘要：

  我们在此报告了由碱促进从相应的吡啶鎓盐生成立体受阻的 1,3,5-三芳基 2-吡啶亚基的过程。由此生成的 2-吡啶亚基被 S8 和 Me2SAuCl 捕获，分别形成 2-吡啶硫酮和 2-吡啶亚基-金（I）复合物。将吡啶亚基重排为吡啶并[1,2-a]吲哚表明 2-吡啶亚基的碳中心具有很高的反应活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33184e
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基异恶唑 、 3,5-二溴-1-三甲基硅基苯 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 [gold(I)Cl(1-(2,4,6-Me3C6H2)-3,5-di(2,6-Me2C6H3) 2-pyridylidene)] 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到4-(3,5-dibromo)-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  亚吡啶基配体有助于金催化杂环的氧化CH芳基化。

  摘要：

  三芳基-2-吡啶亚基可以有效地促进杂芳烃在金上的催化金的氧化CH芳基化反应，而芳基硅烷是金上独特的供电子配体。2-吡啶基配体的使用是最强的供电子性N-杂环卡宾之一，导致杂环的CH芳基化反应的速度比常规配体（如三苯基膦和经典的N-杂环卡宾）更快。对2-吡啶基-金（III）物种的原位观察和隔离以及DFT研究表明，通过2-吡啶基配体的强电子供电稳定了金（III）物种的异常稳定性。因此，据认为由高度电子给体的2-吡啶亚基配体促进了金（I）-金（III）的氧化过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.295