[1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 1,8-diacetate 6-benzylcarbonate 7-(4-bromobenzoate) | 134100-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 1,8-diacetate 6-benzylcarbonate 7-(4-bromobenzoate)
• 英文别名: [(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,8-diacetyloxy-6-phenylmethoxycarbonyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-yl] 4-bromobenzoate
• CAS: 134100-32-6
• 化学式: C₂₇H₂₈BrNO₉
• 分子量: 590.425
• InChiKey: YSESAYXGFIYSIL-UBCNIHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 1,8-diacetate 6-benzylcarbonate 7-(4-bromobenzoate) 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A potent inhibitor of β--acetylglucosaminidases: 6-acetamido-6-deoxycastanospermine

  摘要：

  A facile synthesis of 6-acetamido-6-deoxycastanospermine (4) is described. The target compound inhibits mammalian beta-N-acetylglucosaminidases at or below 1-mu-M.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74866-0
• 作为产物：
  描述：

  1,8-O-isopropylidenylcastanospermine 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 1,8-diacetate 6-benzylcarbonate 7-(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  A potent inhibitor of β--acetylglucosaminidases: 6-acetamido-6-deoxycastanospermine

  摘要：

  A facile synthesis of 6-acetamido-6-deoxycastanospermine (4) is described. The target compound inhibits mammalian beta-N-acetylglucosaminidases at or below 1-mu-M.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74866-0

文献信息

• Derivatives of 6-aminooctahydroindolizinetriol
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05079254A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  Amide and ester derivatives of 6-amino-octahydro-1,7,8-indolizinetriol are described herein. The compounds are prepared from castanospermine by replacing the appropriate hydroxy function with an amino function while protecting the other hydroxy groups in the meantime. The compounds are useful as hexosaminidase inhibitors.

  本文描述了6-氨基-八氢-1,7,8-吲哚啉三醇的酰胺和酯衍生物。这些化合物是通过用氨基功能替换卡斯坦松霉素中的适当羟基功能来制备的，同时保护其他羟基团。这些化合物可用作己糖氨基酸酶抑制剂。
• US5079254A
  申请人：——

  公开号：US5079254A

  公开（公告）日：1992-01-07