2-乙基-3,5-二甲基吡嗪 | 13925-07-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 吡嗪类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-乙基-3,5-二甲基吡嗪
• 中文别名: 2-乙基-3,6-甲基吡嗪；2-乙烷基-3,5-二甲基吡嗪；2-乙基-3,5(或6)二甲基吡嗪；2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪；3,5-二甲基-2-乙基吡嗪
• 英文名称: 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-3-ethyl-pyrazine；2,6-dimethyl-3-ethylpyrazine；3,5-dimethyl-2-ethylpyrazine；2-ethyl-3,5-dimethyl-pyrazine；2-ethyl-3,5-dimethyl pyrazine
• CAS: 13925-07-0；27043-05-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00047392
• 分子量: 136.197
• InChiKey: JZBCTZLGKSYRSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  182°C
• 密度：
  0.96
• 闪点：
  182°C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷
• LogP：
  1.63
• 物理描述：
  colourless to slightly yellow liquid
• 折光率：
  1.496-1.502
• 保留指数：
  1070;1068;1064;1064;1060;1067;1068;1059;1062;1058;1047;1056;1057;1045;1054;1058;1072;1065;1072;1060;1061;1064;1056;1056;1059;1062;1048.8;1059.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H227,H302

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• FEMA(mg/kg)：软饮料、冷饮、糖果、胶冻、布丁等食品的使用限量均为5.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准： 3-乙基-2,6-二甲基吡嗪作为食品用香料，用于配制香精时，各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

该物质为无色液体，具有类似威士忌酒和炒花生的香气。天然存在于威士忌酒、朗姆酒的主要馏分中，以及炒花生、炒大麦、咖啡、榛子、马铃薯制品和大豆制品等食品中。

化学性质：3-乙基-2,6-二甲基吡嗪为无色液体，具有类似威士忌酒和炒花生的香气。天然存在于威士忌酒、朗姆酒的主要馏分中，以及炒花生、炒大麦、咖啡、榛子、马铃薯制品和大豆制品等食品中。

用途：GB/T14156—93将其列为允许使用的食品用香料。

生产方法：通过2,6-二甲基吡嗪与乙基锂进行烷基化反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl(mesityl)iodonium triflate 、 2-乙基-3,5-二甲基吡嗪 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3,5-dimethyl-2-(4-methylphenethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铱 (III) 催化的 C-H 键与二芳基碘盐的直接芳基化

  摘要：

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06758
• 作为产物：
  描述：

  2-Pentanone, 3-(1-propenylimino)-, oxime 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-乙基-3,5-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of alkylpyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00008a002

文献信息

• Impact of the N-Terminal Amino Acid on the Formation of Pyrazines from Peptides in Maillard Model Systems
  作者：Fien Van Lancker、An Adams、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jf301315b

  日期：2012.5.9

  peptide C-terminal amino acid was investigated, this study focused on the influence of the peptide N-terminal amino acid on the production of pyrazines in model reactions of glucose, methylglyoxal, or glyoxal. Nine different dipeptides and three tripeptides were selected. It was shown that the structure of the N-terminal amino acid is determinative for the overall pyrazine production. Especially, the production

  文献中美拉德反应研究的一小部分集中在碳水化合物和肽之间的反应上。因此，在先前的研究中，其中该肽的影响的延续Ç端氨基酸进行了研究，该研究集中在肽的影响Ñ端氨基酸上生产的葡萄糖，甲基乙二醛的模型反应吡嗪类，或乙二醛。选择了九个不同的二肽和三个三肽。结果表明，N-末端氨基酸的结构决定了吡嗪的总产量。特别是在N上脯氨酸，缬氨酸或亮氨酸的情况下，2,5（6）-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪的产量较低-末端，而对于甘氨酸，丙氨酸或丝氨酸则很高。与烷基取代的吡嗪相反，在用游离氨基酸进行实验的情况下，未取代的吡嗪总是产生更多。显然，对此观察结果必须负责不同的机制。这项研究清楚地说明了肽产生风味化合物（例如吡嗪）的能力。
• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。

表征谱图