10-hydroxy-9-isopropoxymethyl-(20S)-camptothecin | 1304788-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-hydroxy-9-isopropoxymethyl-(20S)-camptothecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-7,19-dihydroxy-8-(propan-2-yloxymethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1304788-24-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: CRMFCZFZTNZJRM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  拓扑替康 、 异丙醇 反应 20.0h， 以43.2%的产率得到10-hydroxy-9-isopropoxymethyl-(20S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  拓扑替康在醇和乙酸酐中的溶剂分解

  摘要：

  通过拓扑替康在相应的醇和乙酸酐中的溶剂分解制备了10-羟基喜树碱的六种衍生物。我们将拓扑替康的特定反应性归因于10-羟基与位置9上的氮原子之间的内部氢键。结果，该反应通过中间的邻-邻甲氧基甲基化物进行反应，达到平衡。生物活性筛选数据显示，所有产品均可能在体外抑制几种癌细胞系的增殖，并且在9位更大的分子组可观察到有利于其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.080