2-[2-(2-aminoethyl)thioethyl] pyridine | 80191-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-aminoethyl)thioethyl] pyridine
• 英文别名: 2-(2'-pyridin-2''-ylethylsulfanyl)ethanamine；2-(2-pyridin-2-yl-ethylsulfanyl)ethylamine；1-(2-pyridyl)-3-thia-5-amino-pentane；1-(2'-pyridyl)3-thia-5-aminopentane；1-(2-pyridyl)-3-thia-5-aminopentane；(2-pyridyl)-3-thia-5-aminopentane；2-(2-pyridin-2-ylethylsulfanyl)ethanamine
• CAS: 80191-93-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂S
• 分子量: 182.29
• InChiKey: WZYOUIOONLJNQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-aminoethyl)thioethyl] pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(2-pyridin-2-ylethylsulfanyl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Bis- and tris-pyridyl amino and imino thioether Cu and Fe complexes. Thermal and microwave-assisted peroxidative oxidations of 1-phenylethanol and cyclohexane in the presence of various N-based additives

  摘要：

  The new [Cu(OTf)(L)](OTf) 1, [Cu(L)(H2O)](OTf)(2) 1', [Cu(OTf)(L-Me)](OTf) 2 and [Cu(L-py)](OTf)(2) 4, and [Fe(OTf)(2)(L-Me)] 3 and [Fe(OTf)(L-py)](OTf) 5 complexes, bearing bis- and tris-pyridyl amino and imino thioether ligands, have been synthesized and fully characterized by IR, ESI+-MS and elemental analyses, and also by X-ray diffraction structural analyses (for 1, 1', 2 and 4). In the presence of various N-based additives, they show a very good catalytic activity for the solvent- and halogen-free microwave-assisted oxidation of 1-phenylethanol by t-BuOOH (model reaction). The combination of pyridazine with the Cu complex 2 provided the most efficient catalytic system, resulting in a maximum yield of acetophenone of 99% after 30 min at 80 degrees C. The maximum turnover frequency (TOF) of 5220 h(-1) (corresponding to 87% yield) was achieved just after 5 min of reaction time under the very low microwave power of 10W. The catalytic properties of those complexes were also evaluated for the mild oxidation of cyclohexane, to cyclohexanol and cyclohexanone, in acetonitrile with H2O2, leading to yields up to 29% (based on the alkane substrate) that are comparable to the best reported Fe and Cu catalytic systems. The effects of various factors, such as nature and amount of the additives and metal centres (Cu or Fe), temperature, time and type of peroxide used, were also investigated. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.09.022
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 半胱胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-[2-(2-aminoethyl)thioethyl] pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环配体的合成，用于亲和色谱和混合模式色谱

  摘要：

  已合成了一组杂环配体，用于制备混合模式亲和色谱吸附剂，以用于纯化包括抗体在内的蛋白质。配体结构设计为由吡啶基或相关的氮杂杂环核组成，它们带有一个含烷基胺，烷硫醇或羟烷基亲核基团的侧链，以使其易于固定在活化的载体基质上。通过改变杂环核和亲核基团之间的烷基链的长度，改变烷基链与杂环的连接位置，以及将额外的取代基掺入吡啶基或相关的氮杂杂环中，可以实现配体多样性。配体结构的这种多样性旨在实现配体的关键结构特征，有效的蛋白质结合所需的待确定。与先前使用的用于制备类似的取代吡啶或氮杂杂环化合物的多步骤方法相反，本文所述配体的合成途径通常利用与容易获得的杂环前体的非常温和的一步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.003

文献信息

• Pyridyl-alkylaminoethylene compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04013769A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  The compounds are ethylene derivatives which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A compound of this invention is 1-nitro-2-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)ethylamino]-2-[2-((3-chlor o-2-pyridyl)methylthio)ethylamino]ethylene.

  这些化合物是乙烯衍生物，是组胺活性的抑制剂，特别是H-2组胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是1-硝基-2-[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)乙基氨基]-2-[2-((3-氯-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]乙烯。
• Deposition of new thia-containing Schiff-base iron (III) complexes onto carbon nanotube-modified glassy carbon electrodes as a biosensor for electrooxidation and determination of amino acids
  作者：Lotfali Saghatforoush、Mohammad Hasanzadeh、Nasrin Shadjou、Balal Khalilzadeh

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.10.031

  日期：2011.1

  Multiwall carbon nanotubes (MWCNTs) were used as an immobilization matrix to incorporate an Fe (III)–Schiff base complex as an electron-transfer mediator onto a glassy carbon electrode surface. First, the preheated glassy carbon was subjected to abrasive immobilization of MWCNTs by gently rubbing the electrode surface on filter paper supporting the carbon nanotubes. Second, the electrode surface was

  多壁碳纳米管（MWCNT）用作固定基质，将Fe（III）–Schiff碱配合物作为电子转移介体掺入玻璃碳电极表面。首先，通过在支撑碳纳米管的滤纸上轻轻摩擦电极表面，对预热的玻璃碳进行MWCNT的磨料固定。其次，通过浇铸100μLFe（III）络合物溶液（ACN中为0.01 M）来修饰电极表面。水溶液中修饰电极的循环伏安图显示了一对定义明确，稳定且几乎可逆的具有表面受限特性的还原氧化还原系统。MWCNTs和Fe（III）-Schiff碱配合物独特的电子和电催化性能的组合产生了显着的协同增效作用。通过循环伏安法表征了修饰电极在pH 1–9的水溶液中的电化学行为和稳定性。表观电子传递速率常数（K s）和传递系数（a）通过循环伏安法测定，分别约为7 s -1和0.55。修饰的电极在酸性溶液中具有非同寻常的正电位，对氨基酸的氧化表现出出色的催化活性。它们还显示出在宽pH范围，快速响应时间，高灵敏度，
• Synthesis, spectroscopic characterization and antibacterial activity of new cobalt(II) complexes of unsymmetrical tetradentate (OSN2) Schiff base ligands
  作者：Lotf Ali Saghatforoush、Firoozeh Chalabian、Ali Aminkhani、Ghasem Karimnezhad、Sohrab Ershad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.015

  日期：2009.11

  Cobalt ion complexes with the Schiff bases, (4-X-2-[2-(2-pyridine-2-yl-ethylsulfanyl)ethylimino]methyl}phenol (X = methoxy (OMe), phenylazo (N2Ph), bromo (Br), nitro (NO2)),were synthesized and investigated by several techniques using elemental analysis (C, H, N), FTIR, electronic spectra and molar conductivity. The thermal stability of free ligands and related cobalt complexes were studied by using

  钴离子与席夫碱的配合物，（4-X-2-[2-（2-吡啶-2-基-乙基硫烷基）乙基亚氨基]甲基}苯酚（X =甲氧基（OMe），苯偶氮（N 2 Ph），利用元素分析（C，H，N），FTIR，电子光谱和摩尔电导率，通过多种技术合成并研究了溴（Br），硝基（NO 2），并研究了游离配体和相关钴配合物的热稳定性。差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）循环伏安法表明，所研究的钴配合物在实验条件下具有不可逆的氧化还原行为，合成的化合物对四种革兰氏阳性细菌化脓链球菌均具有抗菌活性。，无乳链球菌，金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌，以及两种革兰氏阴性菌：肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌。活性数据表明，母体席夫碱比钴配合物更有效。
• (<i>S</i>)-(2-(2‘-Pyridyl)ethyl)cysteamine and (<i>S</i>)-(2-(2‘-Pyridyl)ethyl)-<scp>d</scp>,<scp>l</scp>-homocysteine as Ligands for the “<i>fac</i>-[M(CO)₃]⁺” (M = Re, ^99mTc) Core
  作者：O. Karagiorgou、G. Patsis、M. Pelecanou、C. P. Raptopoulou、A. Terzis、T. Siatra-Papastaikoudi、R. Alberto、I. Pirmettis、M. Papadopoulos

  DOI：10.1021/ic050254r

  日期：2005.6.1

  of fac-[NEt(4)](2)[Re(CO)(3)Br(3)] with (S)-(2-(2'-pyridyl)ethyl)cysteamine, L(1), in methanol leads to the formation of the cationic fac-[Re(CO)(3)(NSN)][Br] complex, 1, with coordination of the nitrogen of the pyridine, the sulfur of the thioether, and the nitrogen of the primary amine. When fac-[NEt(4)](2)[Re(CO)(3)Br(3)] reacts with the homocysteine derivative (S)-(2-(2'-pyridyl)ethyl)-d,l-homocysteine

  fac- [NEt（4）]（2）[Re（CO）（3）Br（3）]与（S）-（2-（2'-吡啶基）乙基）半胱胺L（1）的反应甲醇中的1导致阳离子fac- [Re（CO）（3）（NSN）] [Br]配合物1的形成，并与吡啶的氮，硫醚的硫和环的氮配位伯胺。当fac- [NEt（4）]（2）[Re（CO）（3）Br（3）]与高半胱氨酸衍生物（S）-（2-（2'-吡啶基）乙基）-d，l-反应高半胱氨酸L（2），中性fac-Re（CO）（3）（NSO）配合物2是在伯胺的氮，硫醚的硫和羧酸根的氧的配位下产生的，而吡啶环保持不配位。类似的-99m络合物1'和2'，还通过L（1）和L（2）与fac-[（99m）Tc（CO）（3）（H（2）O）（3）]（+）前体在70度下反应定量制备C在水中。鉴于（S）-（2-（2'-吡啶基）乙基）半胱胺和高半胱氨酸都可以通过感兴趣的生物活性分子轻松地进行N-或S-衍生，因此
• A new bifunctional tridentate NSN ligand leading to cationic tricarbonyl fac-[M(NSN)(CO)3]+ (M=Re, 99mTc) complexes
  作者：Ioakim Mylonas、Charalampos Triantis、Angeliki Panagiotopoulou、George Patsis、Catherine P. Raptopoulou、Aris Terzis、Vasilis Psycharis、Dimitri Komiotis、Maria Pelecanou、Ioannis Pirmettis、Minas Papadopoulos

  DOI：10.1016/j.ica.2013.02.001

  日期：2013.5

  coordination sphere while the carboxylate group remains free. At tracer level, the analogous complex fac -[ 99m Tc(NSN)(CO) 3 ] + , 3 , was obtained in high yield by reacting ligand 1 with the fac -[ 99m Tc(H 2 O) 3 (CO) 3 ] + precursor at pH 6.5. The structure of 3 was established by HPLC comparison to the prototype rhenium complex 2. Complex 3 is stable in solution as well as in the presence of strongly

  摘要新型NSN三齿双齿螯合剂3- [2-（2'-吡啶-2-基-乙基硫烷基）乙氨基]丙酸（作为盐酸盐1）及其相应的complex配合物fac-的合成与表征。描述了[Re（NSN）（CO）3] +，2。两种化合物均通过元素分析，IR和NMR光谱以及X射线晶体学进行了表征。在络合物2中，around周围的配位几何结构呈八面体形，NSN原子参与配位球，而羧酸盐基团保持游离。在示踪剂水平上，通过使配体1与fac-[99m Tc（H 2 O）3（CO）3反应，可以高收率获得类似的复合物fac-[99m Tc（NSN）（CO）3] +，3。 ] +前体在pH 6.5。通过HPLC与原型complex络合物2的比较确定了3的结构。配合物3在溶液中以及在强配位剂如组氨酸或半胱氨酸的存在下是稳定的。我们的数据表明，配体1可用作潜在的99m Tc放射性药物设计中的双功能NSN螯合剂。