3-氯-2-氧代丙基苯甲酸酯 | 27933-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-氧代丙基苯甲酸酯
• 英文名称: 1-benzoyloxy-3-chloropropan-2-one
• 英文别名: 3-chloro-2-oxo-1-propyl benzoate；3-chloro-2-oxopropyl benzoate；1-benzoyloxy-3-chloro-2-propanon；Benzoic acid, chloroacetylmethyl ester；(3-chloro-2-oxopropyl) benzoate
• CAS: 27933-26-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: LRCCOISSUIDSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-氧代丙基苯甲酸酯 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a010
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-2-羟基丙基)苯甲酸酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以483 mg的产率得到3-氯-2-氧代丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Interactive design and synthesis of a novel antibacterial agent

  摘要：

  β-内酰胺化合物通过酰化活性位点丝氨酸的羟基作用于青霉素识别酶。当产生的酰酶在动力学上是稳定的，如青霉素结合蛋白（PBP）的情况下，细菌细胞壁的生物合成被抑制，导致生物体的死亡。如果能确定青霉素结合蛋白的三维结构要求（即平衡的适合性）和催化（即反应性）步骤的需求，可能会实现针对PBP的抗菌剂的全新设计。对来自链霉菌R61的PBP的活性位点模型，使用分子力学计算处理“适合性”，并使用从头算分子轨道计算处理“反应性”，得出一个想法，即抗生素的羧基（G1）和酰胺N-H（G2）与酶-底物复合物中的赖氨酸氨基团和缬氨酸羰基团形成氢键。这两个氢键将丝氨酸羟基置于抗生素的凸面上，处于通过中性反应由水催化的直接质子转移至β-内酰胺氮原子的位置。与这种机制相关的结构-反应关系的分子轨道计算表明，C=N与β-内酰胺N-C(=O)是生物等同物，与醇类反应时与β-内酰胺相当，产物RO(C-N)H基本上是不可逆的（−ΔE > 10 kcal/mol）。因此，含有由C=N分隔的G1和G2的结构，并以不同方式相对于这个功能团定位的结构已经通过计算合成并检验其适合于PBP模型的能力。这种策略确定了一个被羟基和羧基取代的2H-5,6-二氢-1,4-噻嗪作为化学合成的目标。然而，探索性实验表明，该化合物的C=N与内环和外环烯胺互变异构体平衡。这要求对C2位置进行取代，并且羟基不能连接到邻近C=N的碳原子。这些条件在2,2-二甲基-3-(2-羟基丙基)-1,4-噻嗪中得到满足，该化合物还展现出与PBP模型的必要适合性。这种化合物的两个对映体已经从D-丝氨酸和L-丝氨酸合成。从L-丝氨酸衍生的化合物不活跃。从D-丝氨酸衍生的化合物表现出抗菌活性，但不稳定，并且尚未进行与PBP的结合研究。希望如果引物结构的修改导致具有改善化学稳定性的化合物，这些研究可以进行。

  DOI：

  10.1139/v94-133

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• NOVEL MORPHOLINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160168139A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  There is provided a morpholine derivative represented by General Formula [1A] or a salt thereof. (In the formula, a ring A represents a ring represented by General Formula [I]; * represents a bonding position; Z 2 represents CH or the like; Z 1 represents CR 6 or the like; R 6 represents a hydrogen atom or the like; X 1 represents CHR 7 or the like; R 7 represents a hydrogen atom or the like; X 2 represents CH 2 or the like; R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom or the like; R 3 , R 4 , and R 5 are the same as or different from each other, and each of R 3 , R 4 , and R 5 represents a hydrogen atom, NR a R b , or the like; and each of R a and R b represents a hydrogen atom, a C 1-8 alkyl group which may have a substituent, or the like.)

  提供一种由通用式[1A]表示的吗啉衍生物或其盐。 （在该式中，环A代表由通用式[I]表示的环；*代表连接位置；Z 2 代表CH或类似物；Z 1 代表CR 6 或类似物；R 6 代表氢原子或类似物；X 1 代表CHR 7 或类似物；R 7 代表氢原子或类似物；X 2 代表CH 2 或类似物；R 1 和R 2 相同或不同，且R 1 和R 2 中的每一个代表氢原子或类似物；R 3 ，R 4 和R 5 相同或不同，且R 3 ，R 4 和R 5 中的每一个代表氢原子，NR a R b 或类似物；R a 和R b 中的每一个代表氢原子，可能具有取代基的C 1-8 烷基基团，或类似物。）
• [EN] THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF FARNESYL AND/OR GERANYLGERANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE<br/>[FR] INHIBITEURS THIÉNOPYRIMIDINE DE FARNÉSYL ET/OU DE GÉRANYLGÉRANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2014078957A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing same and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds;

  本发明涉及新化合物、含有该化合物的组合物以及通过抑制人类法尼基焦磷酸合酶或使用该化合物治疗或预防疾病症状的方法；
• Novel formate dehydrogenase tolerant to halogen compounds and process for producing the same
  申请人：Nanba Hirokazu

  公开号：US20050064569A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention provides a formate dehydrogenase having high specific activity, small Km values for formate and NAD, broad temperature and pH ranges of stability, broad temperature and pH ranges for action, and capable of regenerating a coenzyme with good efficiency in case of being present in an enzymatic reduction reaction system without inactivated. The invention provides the enzyme mentioned above which has characteristics suited for industrial application by screening for soil formate dehydrogenase-producing microorganisms. The invention further provides a DNA containing the gene coding for the enzyme of the invention, a recombinant DNA constructed using a vector, and a transformant obtained by using this plasmid. The invention further provides a process for producing the formate dehydrogenase of the invention by using any microorganism of the genus Thiobacillus or a transformant constructed by using a formate dehydrogenase gene derived from above strain of microorganism, and a process for regenerating a coenzyme by using said enzyme in an enzymatic reduction system.

  本发明提供了一种具有高比活性、对甲酸和NAD具有小Km值、具有广泛的温度和pH稳定性范围、具有广泛的温度和pH作用范围，并且在酶催化还原反应体系中能够高效地再生辅酶而不被失活的甲酸脱氢酶。本发明通过筛选产生土壤甲酸脱氢酶微生物，提供了适用于工业应用的具有上述特性的酶。本发明还提供了含有本发明酶的基因编码的DNA、使用载体构建的重组DNA以及使用该质粒获得的转化体。本发明还提供了一种利用属于Thiobacillus属的任何微生物或使用源自上述微生物菌株的甲酸脱氢酶基因构建的转化体来生产本发明的甲酸脱氢酶的方法，以及使用该酶在酶催化还原系统中再生辅酶的方法。
• Chlorohydroxyacetone derivative and process for producing optically active chloropropanediol derivative from the same
  申请人：——

  公开号：US20020160398A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process for efficiently preparing an optically active chloropropanediol derivative, especially (S)-1-benzyloxy-3-chloro-2-propanol, which has a high optical purity and is useful as an intermediate for medicines. The process comprises treating an inexpensive racemic chloropropanediol derivative with a nitroxyl compound and an oxidizing agent to convert it into a chlorohydroxyacetone derivative and then stereospecifically reducing the carbonyl group of the chlorohydroxyacetone derivative by the action of either a carbonyl-reducing enzyme having the ability to stereospecifically reduce the chlorohydroxyacetone derivative or an optically treated culture of a microorganism having the ability to yield the carbonyl-reducing enzyme. Thus, an optically active chloropropanediol derivative is prepared.

  一种高效制备光学活性氯代丙二醇衍生物的方法，特别是(S)-1-苄氧基-3-氯-2-丙醇，该衍生物具有高光学纯度并可用作药物中间体。该方法包括将廉价的外消旋氯代丙二醇衍生物与亚硝基化合物和氧化剂处理，将其转化为氯羟基丙酮衍生物，然后通过使用具有立体选择性还原氯羟基丙酮衍生物能力的羰基还原酶或具有产生羰基还原酶的光学处理微生物培养物的作用，立体选择性地还原氯羟基丙酮衍生物的羰基基团。因此，制备了光学活性氯代丙二醇衍生物。