N-butyl-4-(2-aminoethyl)amino-1,8-naphthalimide | 154273-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-(2-aminoethyl)amino-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-(aminoethylene)amino-N-n-butyl-1,8-naphthalimide；4-(2-aminoethyl)amino-N-n-butyl-1,8-naphthalimide；6-(2-aminoethylamino)-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 154273-87-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: KUVZAZGPTSKEJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  530.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-(2-aminoethyl)amino-1,8-naphthalimide 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-[1-(2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于汞离子的选择性荧光比率化学计量仪。

  摘要：

  描述了一种基于连接在1，8-萘二甲酰亚胺上的汞促进的硫脲分子内环状鸟嘌呤化的汞离子选择性荧光化学计量器。

  DOI：

  10.1039/b501913c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-butyl-4-(2-aminoethyl)amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于汞离子的选择性荧光比率化学计量仪。

  摘要：

  描述了一种基于连接在1，8-萘二甲酰亚胺上的汞促进的硫脲分子内环状鸟嘌呤化的汞离子选择性荧光化学计量器。

  DOI：

  10.1039/b501913c

文献信息

• Molecular Umbrella as a Nanocarrier for Antifungals
  作者：Andrzej S. Skwarecki、Dorota Martynow、Maria J. Milewska、Sławomir Milewski

  DOI：10.3390/molecules26185475

  日期：——

  A molecular umbrella composed of two O-sulfated cholic acid residues was applied for the construction of conjugates with cispentacin, containing a “trimethyl lock” (TML) or o-dithiobenzylcarbamoyl moiety as a cleavable linker. Three out of five conjugates demonstrated antifungal in vitro activity against C. albicans and C. glabrata but not against C. krusei, with MIC90 values in the 0.22–0.99 mM range

  由两个O-硫酸化胆酸残基组成的分子伞被用于构建与顺喷辛的共轭物，其中包含一个“三甲基锁”（TML）或邻二硫代苄基氨基甲酰基部分作为可切割的接头。五分之三的偶联物显示出对白色念珠菌和光滑念珠菌的体外抗真菌活性，但对克柔念珠菌不具有抗真菌活性， MIC 90值在 0.22-0.99 mM 范围内并且不溶血。含有 TML-庚二酸接头的活性最强的偶联物24c 的抗真菌活性与完整的顺喷菌素相当。24c的结构类似物含有 Nap-NH 2荧光探针的 ，在念珠菌细胞中积累，含有 TML 的缀合物在白色念珠菌细胞的无细胞提取物中裂解。这些结果表明，分子伞可以成功地用作纳米载体，用于构建可切割的抗真菌缀合物。
• Visible-light-induced cleavage of 4-α-amino acid substituted naphthalimides and its application in DNA photocleavage
  作者：Jin Zhou、Canliang Fang、Ying Liu、Yao Zhao、Nan Zhang、Xiangjun Liu、Fuyi Wang、Dihua Shangguan

  DOI：10.1039/c5ob00302d

  日期：——

  4-α-Amino acid substituted naphthalimides can be photocleaved at the C–N bond between the 4-amino and the amino acid residue under visible light irradiation, releasing a fluorophore, 4-aminonaphthalimide.

  4-α-氨基酸取代的萘酰亚胺可以在可见光照射下在4-氨基和氨基酸残基之间的C-N键处光解，释放出荧光物质4-氨基萘酰亚胺。
• Ruthenium(II)-arene complexes with naphthalimide-tagged N,O- and N,N-chelating ligands: Synthesis and biological evaluation
  作者：Kesete Ghebreyessus、Ashley Peralta、Meena Katdare、Krishnan Prabhakaran、Shanthi Paranawithana

  DOI：10.1016/j.ica.2015.05.025

  日期：2015.8

  8-naphthalimide (9a) have been synthesized and characterized. The in vitro cytotoxic activities of the ligands (2a, 9a) and the complexes (2b–4b, and 8b–9b) have been evaluated against the human melanoma skin cancer (CRL7687) and normal noncancerous (CA-M75) cell lines. All the compounds exhibit potent cytotoxic activities with IC50 values of ∼1 μM or less but displayed variable selectivity. The compounds

  和8b–9b）已针对人类黑素瘤皮肤癌（CRL7687）和正常非癌性（CA-M75）细胞系进行了评估。所有化合物均表现出有效的细胞毒活性，IC50值约为1μM或更小，但选择性却不尽相同。发现具有N，O-配体的化合物的选择性低于含有N，N-螯合配体的化合物。值得注意的是，与健康细胞相比，复合物9b对癌细胞的选择性最高。还通过UV-Vis和荧光光谱，溴化乙锭置换试验和凝胶电泳研究了该化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用，这表明这些化合物大概是通过插入作用适度地与CT-DNA结合的。模式。所有化合物均表现出有效的细胞毒活性，IC50值约为1μM或更小，但选择性却不尽相同。发现具有N，O-配体的化合物的选择性低于含有N，N-螯合配体的化合物。值得注意的是，与健康细胞相比，复合物9b对癌细胞的选择性最高。还通过UV-Vis和荧光光谱，溴化乙锭置换试验和凝胶电泳研究了该化合物与小牛胸腺DNA
• Unexpected fluorescent behavior of a 4-amino-1,8-naphthalimide derived β-cyclodextrin: conformation analysis and sensing properties
  作者：Cheng Zhong、Tong Mu、Lei Wang、Enqin Fu、Jingui Qin

  DOI：10.1039/b902132a

  日期：——

  A new fluorescent cyclodextrin shows unexpected and strong fluorescence enhancement upon binding of organic molecules, and the enhancing mechanism is found to be different from those reported in the literature.

  一种新的荧光环糊精在与有机分子结合时显示出意想不到的强荧光增强，其增强机制与文献报道的不同。
• A Highly Selective and Sensitive Fluorescent Turn-on Probe for Al3+ Based on Naphthalimide Schiff Base
  作者：Hongping Peng、Kesheng Shen、Shanshan Mao、Xinkui Shi、Yuling Xu、Stephen Opeyemi Aderinto、Huilu Wu

  DOI：10.1007/s10895-017-2056-8

  日期：2017.5

  A simple and highly selective aluminium ion fluorescent probe (N-n-butyl-4-[3,3′-((2-aminoethyl)azanediyl)bis(N′-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-propanehydrazide)]-1,8-naphthalimide) (P-1) employing 1,8-naphthalimide as the fluorophore group and Schiff base as the recognition group has been successfully synthesized and systemically characterized. The structure of probe P-1 has been established by

  一种简单且高度选择性的铝离子荧光探针（N -n-丁基-4- [3,3'-（（（2-氨基乙基）氮杂二基）双（N' -（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）丙酰肼）]]以1,8-萘二甲酰亚胺为荧光团，以席夫碱为识别基的-1,8-萘二甲酰亚胺（P-1）已成功合成并进行了系统表征。探针P-1的结构已经通过单晶X射线建立。探针P-1的光物理性质表明，在非极性溶剂中，荧光量子产率的值高于在极性溶剂中。与自由相比P-1 ，的荧光强度P-1在存在Al 3+的情况下，显示出显着的荧光增强，而不受其他阳离子和阴离子的任何显着干扰。另外，从紫外可见滴定，荧光滴定，乔布斯图和1 H NMR光谱分析，我们可以初步确认P-1与Al 3+的三个重要配位点来自亚胺氮和叔胺氮，并形成了1：1复杂。（P-1）的荧光强度与Al 3+的浓度在3.0–10.0μM的范围内具有良好的线性关系，检测极限为8.65×10 -8  M，结合常数（K