(R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺 | 1005450-55-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺
• 中文别名: 盐酸西那卡塞胺化物；西那卡塞中间体
• 英文名称: (R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1005450-55-4
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NO
• 分子量: 371.402
• InChiKey: GDEHAOJGPHEOSO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92℃ (cyclohexane )
• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保存于干燥密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的不对称Negishi交叉偶联对映体（R）-Cinacalcet的对映选择性合成。

  摘要：

  已经实现了一种新的对映体选择性合成（R）-西那卡塞，对映体过量99％（ee）的方法。该方法的主要策略包括外消旋酯与芳基锌试剂的克级钴催化外消旋酯的不对称交叉偶联，酰胺的霍夫曼型重排，手性胺的酰胺化以及将手性酰胺的ee从87％提高到99 ％通过重结晶。

  DOI：

  10.1002/chir.23085
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸西那卡塞的合成与精制方法

  摘要：

  本发明探索了一种盐酸西那卡塞的合成与精制方法，特别是避免了文献中报道的有毒且昂贵的反应试剂，该方法原料与试剂来源方便，成本较低，对环境污染小，操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103739500B

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• A Practical Procedure for Reduction of Primary, Secondary and Tertiary Amides to Amines
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Maurice A. Marsini、Zhengxu S. Han、Yibo Xu、Diana C. Reeves、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201200835

  日期：2013.1.14

  A mild and general procedure for reduction of primary, secondary, and tertiary amides using catalytic triruthenium dodecacarbonyl and 1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane as reductant is described. The reaction is tolerant of numerous functional groups, and the amine products can often be isolated by direct crystallization as hydrochloride salts. The catalyst and silane are commercially available, air stable

  描述了使用催化的十二碳三钌和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷作为还原剂还原伯，仲和叔酰胺的温和通用方法。该反应耐受许多官能团，并且胺产物通常可以通过直接结晶以盐酸盐的形式分离。催化剂和硅烷是可商购的，空气稳定的并且便宜的，这使得该程序可用于实验室和大规模应用。
• Arenethiolate as a Dual Function Catalyst for Photocatalytic Defluoroalkylation and Hydrodefluorination of Trifluoromethyls
  作者：Can Liu、Kang Li、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00592

  日期：2022.4.1

  a photocatalyst in photoredox catalysis, but we report herein that an arene thiolate with an appropriate substituent can be photoactivated under visible light to function as both a strongly reducing electron-donating redox catalyst and a HAT catalyst to enable catalytic C–F activation of trifluoromethyl substrates for selective hydrodefluorination and coupling with various alkenes in the presence of

  已知硫醇在光氧化还原催化中充当与光催化剂协同作用的氢原子转移催化剂，但我们在本文中报道了具有适当取代基的芳烃硫醇盐可以在可见光下光活化，从而起到强还原性给电子氧化还原的作用催化剂和 HAT 催化剂能够催化 C-F 活化三氟甲基底物，用于选择性加氢脱氟并在甲酸盐存在下与各种烯烃偶联。这些反应证明了硫醇盐作为双功能光催化剂的前景广阔。该方法的合成效用通过适用的三氟甲基底物的广泛范围来证明，包括三氟甲基化（杂）芳烃、三氟乙酸盐和三氟乙酰胺，它们表现出高水平的化学选择性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CINACALCET<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CINACALCET
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2011029833A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for preparing N-[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-amine of formula hydrochloride salt of formula (I); i.e. Cinacalcet.HC1 and its intermediate of formula (IX).

  一种制备化学式为盐酸盐(I)的N-[(1R)-1-(1-萘基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基胺（即Cinacalcet.HCl）及其中间体化学式为(IX)的方法。
• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Chidambaram Venkateswaran Srinivasan

  公开号：US20110172455A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The resent invention rovides a novel rocess for re arin cinacalcet of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof and process of purification. The present invention also provides novel nitrogen protected synthetic intermediates useful in the process of the present invention. Further, the present invention provides a novel substituted carbamate impurity and process of preparation thereof.

  这项最新发明提供了一种新颖的过程，用于合成公式I的西那卡塞特及其药用盐，并提供了纯化过程。该发明还提供了在本发明过程中有用的新型氮保护合成中间体。此外，该发明提供了一种新型的取代碳酸酯杂质及其制备过程。