(R)-1-indanylcarbamic acid propargyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-1-indanylcarbamic acid propargyl ester
• 英文别名: prop-2-ynyl N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FRMIZFFSHJEUGV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸-2-丙炔-1-醇 、 (R)-1-indanylcarbamic acid propargyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-N-propargyl-1-indane carbamate
  参考文献：
  名称：

  雷沙吉兰中两种氨基甲酸酯杂质的鉴定和遗传毒性评价

  摘要：

  在合成第二代单胺氧化酶-B抑制剂雷沙吉兰的过程中，检测到两种未知杂质（杂质A和杂质B），并通过制备型液相色谱法进行了分离。基于质谱和NMR，这两种杂质被表征为具有氨基甲酸炔丙酯结构的副产物，其产生与碱性反应溶液中的二氧化碳有关。由于氨基甲酸酯结构已被突出显示为一类潜在的遗传毒性杂质（GTI），因此通过畸形试验和使用斑马鱼胚胎的彗星试验评估了这两种杂质的遗传毒性。结果表明，杂质B的遗传毒性显着高于雷沙吉兰和其他杂质。因此，建立了HPLC-MS方法并验证了雷沙吉兰中杂质B的测定。建立的方法显示出良好的特异性，线性，精密度和准确性。该方法的检出限为2.0 ppm（0.1 mg ml）-1雷沙吉兰甲磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/c6ra20810j
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸-2-丙炔-1-醇 、 (R)-(-)-1-氨基茚满 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95 g的产率得到雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸雷沙吉兰的杂质制备及分析方法

  摘要：

  本发明提供一种生产甲磺酸雷沙吉兰产生的杂质A、杂质B和杂质C，并提供一种将所制备的杂质标准品用于甲磺酸雷沙产品原料药及其制剂的质量分析的方法。

  公开号：

  CN103864646B