hidrazobenzene-4,4'-disulfonamide | 4392-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hidrazobenzene-4,4'-disulfonamide
• 英文别名: hydrazobenzene-4,4'-disulfonamide；4,4'-hydrazo-bis-benzenesulfonic acid diamide；N,N'-Bis-(4-sulfamoyl-phenyl)-hydrazin；4,4'-Hydrazo-bis-benzolsulfonsaeure-diamid；Hydrazobenzol-disulfonsaeure-(4,4')-diamid；Hydrazobenzoldisulfonamid-(4,4')；4-[2-(4-Sulfamoylphenyl)hydrazinyl]benzenesulfonamide
• CAS: 4392-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄S₂
• 分子量: 342.4
• InChiKey: AWRMMFMJMGPECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-224.5 °C
• 沸点：
  525.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hidrazobenzene-4,4'-disulfonamide 在 盐酸 、 二氧化硫 、 丙酮 作用下， 生成 4-amino-3,4'-imino-bis-benzenesulfonic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Kosuge; Tsuzi, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1952, vol. 2, p. 3,9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Azobenzene-4,4'-disulphonamide 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 hidrazobenzene-4,4'-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation Products of Sulfanilamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01862a065

文献信息

• Electrochemical Behavior of Azobenzene-4,4'-disulfonamide at Pyrolytic Graphite Electrode.
  作者：R. N. Goyal、Amit Kumar Srivastava

  DOI：10.1246/bcsj.66.205

  日期：——

  The electrochemical reduction of azobenzene-4,4′-disulfonamide (1), an oxidation product of sulfanilamide, has been studied at Pyrolytic graphite electrode, over a wide pH range of 3.0 to 10.6 in the Britton Robinson buffers, by electrochemical and spectroscopic techniques. Under cyclic voltammetric conditions the 2e−, 2H+ reduction of this compound was found to give hydrazobenzene-4,4′-disulfonamide which has been characterised using IR, mp, mass and NMR spectra. Under controlled potential electrolysis, the presence of two electron withdrawing –SO2NH2 groups was found to cause the slow disproportionation [K′ = 3.29 × 10−3 s−1] of the hydrazo compound and sulfanilamide has been found as the major product of reduction. A plausible mechanism for the ECE reduction of 1 is suggested.

  通过电化学和光谱技术，在热解石墨电极上，在 Britton Robinson 缓冲液中，在 3.0 至 10.6 的宽 pH 范围内，研究了偶氮苯-4,4'-二磺酰胺 (1)（磺胺的氧化产物）的电化学还原。在循环伏安条件下，该化合物发生 2e−, 2H+ 还原反应，生成肼苯-4,4'-二磺酰胺，并使用红外、熔点、质谱和核磁共振谱对其进行了表征。在受控电位电解下，发现两个吸电子基团 –SO2NH2 的存在会导致亚肼基化合物缓慢歧化 [K′ = 3.29 × 10−3 s−1]，并且发现磺胺是还原的主要产物。提出了一种使 ECE 减少 1 的合理机制。
• Electrochemical Behavior of Azoxybenzene-4,4′-disulfonamide at Pyrolytic Graphite Electrode
  作者：R. N. Goyal、Sandhya Bhargava

  DOI：10.1246/bcsj.62.2662

  日期：1989.8

  The electrochemical reduction of azobenzene-4,4′-disulfonamide (1), an oxidation product of sulfanilamide, has been studied at Pyrolytic graphite electrode, over a wide pH range of 3.0 to 10.6 in the Britton Robinson buffers, by electrochemical and spectroscopic techniques. Under cyclic voltammetric conditions the 2e−, 2H+ reduction of this compound was found to give hydrazobenzene-4,4′-disulfonamide

  已在热解石墨电极上通过电化学和光谱技术在 Britton Robinson 缓冲液中在 3.0 至 10.6 的宽 pH 范围内研究了偶氮苯-4,4'-二磺酰胺 (1)（磺胺的氧化产物）的电化学还原. 在循环伏安条件下，发现该化合物的 2e-、2H+ 还原生成 hydrazobenzo-4,4'-disulfonamide，其已使用 IR、mp、质谱和 NMR 光谱进行表征。在受控电位电解下，发现两个吸电子-SO2NH2 基团的存在导致了肼化合物的缓慢歧化[K' = 3.29 × 10-3 s-1]，已发现磺胺是还原的主要产物。提出了一种使 ECE 减少 1 的合理机制。
• Oxidation Products of Sulfanilamide
  作者：Margaret K. Seikel

  DOI：10.1021/ja01862a065

  日期：1940.5
• Kosuge; Tsuzi, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1952, vol. 2, p. 3,9
  作者：Kosuge、Tsuzi

  DOI：——

  日期：——