Azobenzene-4,4'-disulphonamide | 4320-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Azobenzene-4,4'-disulphonamide
• 英文别名: azobenzene-4,4'-disulfonamide；4,4'-azobenzenedisulfonamide；4,4'-azo-bis-benzenesulfonic acid diamide；4,4'-Azo-bis-benzolsulfonsaeure-diamid；Azobenzol-disulfonsaeure-(4.4')-diamid；Azobenzoldisulfonamid-(4.4')；4-[(4-sulfamoylphenyl)diazenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 4320-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄S₂
• 分子量: 340.384
• InChiKey: ZUUBNFZNJSKICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azobenzene-4,4'-disulphonamide 生成 磺胺
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Behavior of Azobenzene-4,4'-disulfonamide at Pyrolytic Graphite Electrode.

  摘要：

  通过电化学和光谱技术，在热解石墨电极上，在 Britton Robinson 缓冲液中，在 3.0 至 10.6 的宽 pH 范围内，研究了偶氮苯-4,4'-二磺酰胺 (1)（磺胺的氧化产物）的电化学还原。在循环伏安条件下，该化合物发生 2e−, 2H+ 还原反应，生成肼苯-4,4'-二磺酰胺，并使用红外、熔点、质谱和核磁共振谱对其进行了表征。在受控电位电解下，发现两个吸电子基团 –SO2NH2 的存在会导致亚肼基化合物缓慢歧化 [K′ = 3.29 × 10−3 s−1]，并且发现磺胺是还原的主要产物。提出了一种使 ECE 减少 1 的合理机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.205
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 sodium perborate 、 sodium molybdate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到Azobenzene-4,4'-disulphonamide
  参考文献：
  名称：

  用过硼酸盐和Mo（VI）将苯胺在乙酸中转化为偶氮苯：反应性的相关性

  摘要：

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0599-z

文献信息

• One-pot preparation of azobenzenes from nitrobenzenes by the combination of an indium-catalyzed reductive coupling and a subsequent oxidation
  作者：Norio Sakai、Shun Asama、Satsuki Anai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.048

  日期：2014.3

  We demonstrated how a reduction step with a reducing system comprised of In(OTf)3 and Et3SiH and a subsequent oxidation that occurred under an ambient (oxygen) atmosphere allowed the highly selective and catalytic conversion of aromatic nitro compounds into symmetrical or unsymmetrical azobenzene derivatives. This catalytic system displayed a tolerance for the functional groups on a benzene ring: an

  我们证明了使用由In（OTf）3和Et 3 SiH组成的还原体系进行的还原步骤以及随后在环境（氧气）气氛下发生的氧化如何使芳香族硝基化合物高度选择性地催化转化为对称或不对称的偶氮苯。衍生品。该催化体系对苯环上的官能团表现出耐受性：烷基，卤素，乙酰基，酯，腈基，乙酰基，酯部分和磺酰胺基。
• Laar, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1932
  作者：Laar

  DOI：——

  日期：——
• Cingolani, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 186,189, 190
  作者：Cingolani

  DOI：——

  日期：——
• Huang-Minlon; Lo; Chu, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1942, vol. 9, p. 57
  作者：Huang-Minlon、Lo、Chu

  DOI：——

  日期：——
• Irani, Current Science, 1945, vol. 14, p. 327
  作者：Irani

  DOI：——

  日期：——