3-octyl-2H-chromen-2-one | 66898-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-octyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Octyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-octylchromen-2-one
• CAS: 66898-44-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: PLRQPGAGDXVXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-octyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的脱羧偶联对香豆素的可见光诱导的区域选择性烷基化

  摘要：

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00327

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Coumarins and Chromones with Alkyl Diacyl Peroxides
  作者：Can Jin、Xun Zhang、Bin Sun、Zhiyang Yan、Tengwei Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611864

  日期：2019.8

  A facile iron-catalyzed decarboxylative radical coupling of alkyl diacyl peroxides with coumarins or chromones has been developed, affording a highly efficient approach to synthesize a variety of α-alkylated coumarins and β-alkylated chromones. The reaction proceeded smoothly without adding any ligand or additive and provided the corresponding products containing a wide scope of functional groups in

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。
• Palladium-catalyzed carbonylative annulation of terminal alkynes: synthesis of coumarins and 2-quinolones
  作者：Dmitry V Kadnikov、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00786-1

  日期：2003.12

  o-Iodophenols and o-iodoaniline derivatives react with terminal alkynes under 1 atm of CO in the presence of pyridine and catalytic amounts of Pd(OAc)2 to generate coumarins and 2-quinolones, respectively, as the only products. Terminal alkynes bearing alkyl, aryl, silyl, hydroxyl, ester and cyano substituents are effective in these processes affording the desired products in moderate yields. The formation

  在吡啶和催化量的Pd（OAc）2存在下，邻碘苯酚和邻碘苯胺衍生物在1大气压的CO下与末端炔烃反应，分别生成香豆素和2-喹诺酮作为唯一产物。带有烷基，芳基，甲硅烷基，羟基，酯和氰基取代基的末端炔烃在这些方法中是有效的，以中等收率提供所需的产物。在此过程中香豆素和2-喹诺酮类化合物的形成与以前描述的所有钯催化的邻碘酚或邻碘酚的反应形成鲜明对比。-带有末端炔烃和CO的碘苯胺，提供了色酮和4-喹诺酮。此外，在我们的反应条件下，末端炔烃插入碳钯键中，而不是进行同位素标记实验所证实的Sonogashira型偶联。
• 一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109761943B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种C‑3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，它将式（I）所示的香豆素衍生物、式（II）所示的N‑烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物、光催化剂和质子酸溶于有机溶剂中，在可见光照射下，于20‑60℃温度下反应3‑36 h，反应结束后，反应体系经后处理得到式（III）所示的C‑3位烷基取代香豆素衍生物目标产物；反应式如下：式（I）和式（III）中，取代基R1为H、甲基、甲氧基、氟、氯或溴；式（II）和式（III）中，取代基R2为C1‑C8的直链烷基或环烷基。本发明以光作为反应能源实现了香豆素C‑3烷基化，使反应更加安全、绿色，成本更低，拓展了反应的底物适用范围，丰富了C‑3取代的香豆素类化合物合成方法。
• Nakabayashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 250,251
  作者：Nakabayashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOUVIER P.; ANDRIEUX J.; CUNHA H.; MOLHO D., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977 PART. 2, NO 11-12, 1187-1194
  作者：BOUVIER P.、 ANDRIEUX J.、 CUNHA H.、 MOLHO D.

  DOI：——

  日期：——