2,2-dimethoxyethyl acrylate | 116462-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethoxyethyl acrylate
• 英文别名: 2,2-Dimethoxyethyl prop-2-enoate
• CAS: 116462-84-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: RQEXIBJHJFJGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxyethyl acrylate 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,2-dimethoxyethyl 3,4-dimethyl-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲氧基乙酯通过阳离子中间体的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  易于通过Mitsunobu反应制备的丙烯酸2,2-二甲氧基乙基酯，在路易斯酸（如氯化钛（IV））存在下，于-78°C与二烯反应，以高收率提供相应的DielsAlder加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97916-4
• 作为产物：
  描述：

  乙醇醛缩二乙醇 、 丙烯酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2,2-dimethoxyethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的阳离子亲二烯体的温和高效的Diels-Alder反应

  摘要：

  在路易斯酸的作用下，丙烯酸2,2-二甲氧基乙酯很容易转变为反应性阳离子亲二烯体，并在温和条件下与二烯反应，以高收率和高的立体选择性和/或区域选择性得到狄尔斯-阿尔德加合物。还发现丙烯酸2-氧代丙酯和丙烯酸2-氧代环戊基酯通过简便的方法转化为替代性阳离子二烯亲和剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80149-6

文献信息

• HASHIMOTO, YUKIHIKO;SAIGO, KAZUHIKO;MACHIDA, SHIGERU;HASEGAWA, MASAKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5625-5628
  作者：HASHIMOTO, YUKIHIKO、SAIGO, KAZUHIKO、MACHIDA, SHIGERU、HASEGAWA, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• Mild and Efficient Diels-Alder Reaction Using Cationic Dienophiles Generated in situ
  作者：Yukihiko Hashimoto、Tadamichi Nagashima、Katsuhiro Kobayashi、Masaki Hasegawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80149-6

  日期：1993.1

  On the action of a Lewis acid, 2,2-dimethoxyethyl acrylate is readily transformed into a reactive cationic dienophile, and it reacts with dienes under mild conditions to give Diels-Alder adducts in good yields with high stereo-and/or regioselectivity. 2-Oxopropyl acrylate and 2-oxocyclopentyl acrylate are also found to be converted into alternative cationic dienophiles by a facile procedure.

  在路易斯酸的作用下，丙烯酸2,2-二甲氧基乙酯很容易转变为反应性阳离子亲二烯体，并在温和条件下与二烯反应，以高收率和高的立体选择性和/或区域选择性得到狄尔斯-阿尔德加合物。还发现丙烯酸2-氧代丙酯和丙烯酸2-氧代环戊基酯通过简便的方法转化为替代性阳离子二烯亲和剂。
• The diels-alder reaction of a 2,2-dimethoxyethyl ester via a cationic intermediate
  作者：Yukihiko Hashimoto、Kazuhiko Saigo、Shigeru Machida、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97916-4

  日期：——

  2,2-Dimethoxyethyl acrylate, which is easily prepared by the Mitsunobu reaction, reacts with dienes at −78 °C in the presence of a Lewis acid such as titanium(IV) chloride to afford the corresponding DielsAlder adducts in high yields.

  易于通过Mitsunobu反应制备的丙烯酸2,2-二甲氧基乙基酯，在路易斯酸（如氯化钛（IV））存在下，于-78°C与二烯反应，以高收率提供相应的DielsAlder加合物。