甲基(1S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸酯 | 134235-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl (4S)-1-methylcyclohexene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl (1S)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 134235-79-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JNDBPUPULVCVFC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸酯 在 lithium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl 4-Methyl-3,4-epoxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性钛催化剂的丙烯酸衍生物的不对称 Diels-Alder 反应

  摘要：

  使用催化量的手性钛试剂与几种二烯进行丙烯酸衍生物的不对称 Diels-Alder 反应。钛催化剂是由铝...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.387
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-3-(4-methylcyclohex-3-enecarbonyl)oxazolidin-2-one 在 四氯化碳 、 magnesium 作用下， 生成 甲基(1S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用手性钛催化剂的丙烯酸衍生物的不对称 Diels-Alder 反应

  摘要：

  使用催化量的手性钛试剂与几种二烯进行丙烯酸衍生物的不对称 Diels-Alder 反应。钛催化剂是由铝...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.387

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reactions of Carboxylic Ester Dienophiles Catalysed by Titanium-Based Chiral Lewis Acid
  作者：Yogesh Choughule、Anand Patwardhan

  DOI：10.13005/ojc/320217

  日期：2016.4.28

  A new titanium-based chiral Lewis acid 1 has been developed using (1R,2R)-1,2-bis-(2methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol as a chiral vicinal diol ligand. This chiral catalyst was found to exhibit uniformly high enantioselectivity towards carboxylic ester dienophiles in Diels-Alder reactions. The chiral vicinal ligand (1R,2R)-1,2-bis-(2-methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol is inexpensive and is easily accessible

  使用（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇作为手性邻位二醇配体，开发了一种新的钛基手性路易斯酸1。发现该手性催化剂在Diels-Alder反应中对羧酸酯二亲物表现出均一的高对映选择性。手性邻位配体（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇价格低廉并且易于获得。关键词：手性路易斯酸，手性邻位配体，Diels-Alder反应，亲二烯体，羧酸酯。
• KETTER, ANDREAS;HERRMANN, RUDOLF, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N2, C. 1684-1688
  作者：KETTER, ANDREAS、HERRMANN, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——
• NARASAKA, KOICHI;TANAKA, HIROKO;KANAI, FUMIHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 387-391
  作者：NARASAKA, KOICHI、TANAKA, HIROKO、KANAI, FUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Diels–Alder Reactions of an Acrylic Acid Derivative Using a Chiral Titanium Catalyst
  作者：Koichi Narasaka、Hiroko Tanaka、Fumihiko Kanai

  DOI：10.1246/bcsj.64.387

  日期：1991.2

  Asymmetric Diels–Alder reactions of an acrylic acid derivative using a catalytic amount of a chiral titanium reagent were performed with several dienes. The titanium catalyst was prepared by the al...

  使用催化量的手性钛试剂与几种二烯进行丙烯酸衍生物的不对称 Diels-Alder 反应。钛催化剂是由铝...