1-phenylethyl vinyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl vinyl ether
• 英文别名: a-Methylbenzyl vinyl ether；1-ethenoxyethylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: CRWWEKKKSYEDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl vinyl ether 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-取代基对重氮甲烷环的α-甲基-α-甲氧基环丁酮对环戊酮的区域选择性的影响。

  摘要：

  研究了重氮甲烷对22种不同的β-取代的α-甲基-α-甲氧基环丁酮的扩环作用。除了非常受空间阻碍的β-苄氧基β-取代基以外，较少取代的α-碳的迁移是有利的。

  DOI：

  10.1021/jo990226o
• 作为产物：
  描述：

  噁丙环,3-(溴甲基)-2-甲基-2-苯基- 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到1-phenylethyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Patterson, Christopher W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl polymerization versus [1,3] O to C rearrangement in the ruthenium-catalyzed reactions of vinyl ethers with hydrosilanes
  作者：Nari-aki Harada、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.025

  日期：2012.4

  reaction does not give the polyvinyl ether but results in [1,3] O to C rearrangement to give the corresponding aldehyde, RCH2CHO in moderate to good yields. The rearrangement selectively proceeds when vinyl ethers having α-substituents are used as the starting materials to give the corresponding ketones in high yields. With catalytic amounts of hydrosilanes, the rearrangement gives ketones or aldehydes selectively

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。
• Iron-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Addition of C–H Bonds in Aromatic Ketones to Alkenes
  作者：Naoki Kimura、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.7b08385

  日期：2017.10.25

  alkylation reaction, in which the coupling of aromatic ketones with alkenes proceeds in the presence of only a simple Fe(PMe3)4 catalyst. The anti-Markovnikov addition of ortho C-H bonds in various ketones occurs with excellent regioselectivity under relatively mild reaction conditions. A strikingly wide variety of alkenes can be used for this reaction, and the high-yielding anti-Markovnikov addition

  我们在此报告了 CH 烷基化反应，其中芳香酮与烯烃的偶联仅在简单的 Fe(PMe3)4 催化剂存在下进行。在相对温和的反应条件下，各种酮中邻位 CH 键的反马尔可夫尼科夫加成具有优异的区域选择性。非常广泛的烯烃可用于该反应，并且使用该催化剂体系首次实现了芳族 CH 键与烯醇醚的高产反马尔科夫尼科夫加成。
• Development of a Highly Efficient Catalytic Method for Synthesis of Vinyl Ethers
  作者：Yoshio Okimoto、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ja0173932

  日期：2002.2.1

  A new method for the preparation of alkyl vinyl ethers has been developed. Thus, various types of alkyl vinyl ethers were synthesized by the reaction of alcohols with vinyl acetate under the influence of a catalytic amount of [Ir(cod)Cl]2 combined with Na2CO3 in good to excellent yields.

  开发了一种制备烷基乙烯基醚的新方法。因此，在催化量的 [Ir(cod)Cl]2 与 Na2CO3 结合的影响下，通过醇与乙酸乙烯酯的反应合成了各种类型的烷基乙烯基醚，收率良好至极好。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide-stabilised palladium nanoparticles combined with bathophenanthroline as catalyst for transfer vinylation of alcohols from vinyl ether
  作者：Kazuki Tabaru、Masato Nakatsuji、Satoshi Itoh、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1ob00369k

  日期：——

  We report N,N-dimethylformamide-stabilised Pd nanoparticle (Pd NP)-catalysed transfer vinylation of alcohols from vinyl ether. Pd NPs combined with bathophenanthroline exhibited high catalytic activity. This reaction proceeded with low catalyst loading and the catalyst remained effective even after many rounds of recycling. The observation of the catalyst using transmission electron microscopy and

  我们报告了N , N-二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米颗粒 (Pd NP) 催化的乙烯醚中醇的转移乙烯基化。Pd NPs与红菲咯啉结合表现出高催化活性。该反应在催化剂负载量低的情况下进行，即使经过多轮回收，催化剂仍然有效。使用透射电子显微镜和动态光散射对催化剂的观察表明 Pd NPs 没有有害的聚集。
• Vinylation of Aryl Ether (Lignin β-O-4 Linkage) and Epoxides with Calcium Carbide through C−O Bond Cleavage
  作者：Siew Ping Teong、Jenny Lim、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201701153

  日期：2017.8.24

  carbide has been increasingly used as a sustainable, easy‐to‐handle, and low‐cost feedstock in organic synthesis. Currently, methodologies of using calcium carbide as “solid acetylene” in synthesis are strictly limited to activation and reaction with X−H (X=C, N, O, S) bonds. Herein, a mild and transition‐metal‐free protocol was developed for the vinylation of epoxides and aryl ether linkage (β‐O‐4 lignin

  电石已越来越多地用作有机合成中的可持续，易处理且低成本的原料。目前，在合成过程中使用电石作为“固态乙炔”的方法严格限于活化和与X-H（X = C，N，O，S）键的反应。在此，开发了一种温和且无过渡金属的规程，用于通过C-O键裂解用电石对环氧化物和芳基醚键（β-O-4木质素模型化合物）进行乙烯基化，形成有价值的乙烯基醚产物。碳化钙在C-O键的活化和裂解以及为形成乙烯基化产物提供乙炔源方面起着至关重要的作用。这些令人振奋的结果可能为有机合成提供新方法，并为木质素或生物质相关降解为有用产品提供新见解。