1,3-diphenylcyclopenta[a]indene-2,8-dione | 6583-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-diphenylcyclopenta[a]indene-2,8-dione
• 英文别名: Indanocyclone；1,3-diphenylcyclopenta[a]indene-2,4-dione
• CAS: 6583-74-0
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: PNFWGMVUYMPDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylcyclopenta[a]indene-2,8-dione 在 镍 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Phenyl-2-(1-oxo-3-benzyliden-indanyl-(2))essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Zur Photochemie der "Ketocyclone" - 1. Mitteilung. Photochemische Herstellung einer substituierten Phenylessigsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1970-21582
• 作为产物：
  描述：

  8-Hydroxy-2-oxo-1.3-diphenyl-8-(1.3-diphenyl-acetonyl)-2.8-dihydro-cyclopent(a)-inden 以 硝基苯 为溶剂， 生成 1,3-diphenylcyclopenta[a]indene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Freitag,D., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 756 - 762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。
• A simple and versatile acetylene equivalent in Diels–Alder reactions
  作者：Perumal Raja Kumar

  DOI：10.1039/c39890000509

  日期：——

  Allyl phenyl sulphone and cinnamyl p-tolyl sulphone underwent cycloaddition with tetraphenylcyclopentadienone, indanocyclone, 1,3-diphenylisobenzofuran, and tetraphenylcyclopentadiene to give the adducts with elimination of methyl phenyl sulphone and methyl p-tolyl sulphone respectively.

  烯丙基苯基砜和肉桂基对甲苯基砜与四苯基环戊二烯酮，茚满环酮，1,3-二苯基异苯并呋喃和四苯基环戊二烯进行环加成反应，得到加合物，分别消除了甲基苯基砜和甲基对甲苯基砜。
• 芴的衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103012098B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一类1,4-二取代芴及其环并衍生物的合成，特点是芴的衍生物制备方法为：分别将前体化合物1,3-二(4-溴苯基)-2-丙酮或1,3-二(2-溴苯基)-2-丙酮和水合茚三酮反应合成茚并环戊二烯酮衍生物，然后通过Diels-Alder环加成增大分子的共轭体系生成的1,4-二取代芴类衍生物。利用Suzuki反应将9-氧代-1,4-二(4-溴苯基)芴，9-氧代-1,4-二(2-溴苯基)芴或2-苯基-4,10-二(4-溴苯基)-茚[1,2-f]并异吲哚-1,3,5-三酮和2-噻吩硼酸反应生成的含噻吩封端的芴类衍生物。由于芴衍生物热稳定性好，本发明为探索新型有机电致发光以及太阳能电池材料提供了新的可能。
• The unexpected product of Diels-Alder reaction between “indanocyclon” and maleimide
  作者：Michał A. Dobrowolski、Piotr Roszkowski、Marta Struga、Daniel Szulczyk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.067

  日期：2017.2

  Abstract A heterocyclic compound commonly known as “indanocyclon” undergoes an unexpected Diels-Alder addition with maleimide. The resulting product has been isolated and characterized in order to get an information about its structure and possible mechanism of the reaction. Extensive comparison of single crystal properties of 3-(2,8-dioxo-1,3-diphenyl-2,8-dihydrocyclopenta[a]inden-8a(1H)-yl)pyrrolidine-2

  摘要 一种通常被称为“茚满环”的杂环化合物与马来酰亚胺发生意想不到的狄尔斯-阿尔德加成反应。所得产物已被分离和表征，以便获得有关其结构和可能的反应机理的信息。3-(2,8-dioxo-1,3-diphenyl-2,8-dihydrocyclopenta[a]inden-8a(1H)-yl)pyrrolidine-2,5-dione 的单晶性质的广泛比较也进行了反应。
• Synthesis of 1,4-Diarylfluorenone and 1,4-Diarylfluorene
  作者：Qiancai Liu、Yanmei Wang、Xiaoli Xiong、Shiming Deng、Jun Zhang、Min Zhu、Hangmin Ge

  DOI：10.3987/com-13-12813

  日期：——

  A novel synthetic route to 1,4-diarylfluorenone and 1,4-diarylfluorene is presented by starting with ninhydrin. The retro-Diels-Alder cycloaddition was employed as a key step to construct the target fluorenones, while a highly efficient reduction from 1,4-diarylfluorenones to 1,4-diarylfluorenes is developed by using of sodium sulfide nonahydrate as reductant. The final products are confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectrometry.