N,N-diethyl-γ,δ-epoxysorbamide | 50362-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-γ,δ-epoxysorbamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-(3-methyloxiran-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 50362-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: GTKMXHMBKBGALD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯硼钠 、 N,N-diethyl-γ,δ-epoxysorbamide 在 三苯胂 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(4RS,5RS,E)-N,N-diethyl-5-hydroxy-4-phenyl-2-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylsorbamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 以83%的产率得到N,N-diethyl-γ,δ-epoxysorbamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed reaction of methyl .gamma.,.delta.-epoxysorbate with nitrogen nucleophiles
  作者：Tetsuo Tsuda、Yosuke Horii、Yasuyo Nakagawa、Tadashi Ishida、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00265a048

  日期：1989.2
• MALINOVSKIJ M. S.; GLUSHKO L. P.; BOCHKAREV V. N.; MALINOVSKAYA T. M., IZV. VYSSH. UCHEB. ZAVEDENIJ. XIMIYA I XIM.
  作者：MALINOVSKIJ M. S.、 GLUSHKO L. P.、 BOCHKAREV V. N.、 MALINOVSKAYA T. M.

  DOI：——

  日期：——
• GLUSHKO L. P.; CAMCOHOBA V. N.; MALINOVSKIJ M. S., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL. RESP. MEZHVED. NAUCH.-TEXN. SB., 1978, HO 52, +
  作者：GLUSHKO L. P.、 CAMCOHOBA V. N.、 MALINOVSKIJ M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed regio- and stereoselective arylative substitution of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides by sodium tetraaryl borates
  作者：Yasemin Bilgi、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1039/d0ob01226b

  日期：——

  Palladium-catalysed reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides with NaBAr4 reagents proceeded regio- and stereoselectively, producing allylic homoallyl alcohols with aryl-substituents in the allylic position for a wide range of substrates. AsPh3 was found to be a competent ligand for the arylation reaction, whereas phosphine ligand/Lewis acidic organoboron combinations favoured the substitution

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。