(5E)-4-benzyloxymethyl-5,7-octadienal | 85864-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E)-4-benzyloxymethyl-5,7-octadienal
• 英文别名: (5E)-4-(phenylmethoxymethyl)octa-5,7-dienal
• CAS: 85864-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: BFWJSMVIPBTLNG-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-4-benzyloxymethyl-5,7-octadienal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6E)-5-benzyloxymethyl-6,8-octadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍促进或催化环化 1,3-二烯与束缚羰基的进一步研究

  摘要：

  使用通过在 PPh3 存在下用 DIBAL-H 还原 Ni(acac)2 生成的催化剂，开发了镍促进的 1,3-二烯与束缚羰基的分子内环化。发现向反应混合物中加入 1,3-CHD 会影响环化产物侧链上烯烃的区域化学。这种环化的反应过程可以通过两种可能的机制来解释。在一种机制中，镍氢化物配合物起关键作用，环化通过 π-烯丙基镍中间体进行。在另一种机制中，零价镍配合物是活性物质，环化通过镍环中间体进行。这些机制上的考虑导致发现了 1,3-二烯和束缚醛的两种镍 (0) 催化的环化反应，

  DOI：

  10.1021/ja991241d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3E)-2-[(4-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3,5-hexadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5E)-4-benzyloxymethyl-5,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  镍促进或催化环化 1,3-二烯与束缚羰基的进一步研究

  摘要：

  使用通过在 PPh3 存在下用 DIBAL-H 还原 Ni(acac)2 生成的催化剂，开发了镍促进的 1,3-二烯与束缚羰基的分子内环化。发现向反应混合物中加入 1,3-CHD 会影响环化产物侧链上烯烃的区域化学。这种环化的反应过程可以通过两种可能的机制来解释。在一种机制中，镍氢化物配合物起关键作用，环化通过 π-烯丙基镍中间体进行。在另一种机制中，零价镍配合物是活性物质，环化通过镍环中间体进行。这些机制上的考虑导致发现了 1,3-二烯和束缚醛的两种镍 (0) 催化的环化反应，

  DOI：

  10.1021/ja991241d

文献信息

• Remarkable regio-controlled effect of 1,3-diene as a ligand on nickel-promoted cyclization
  作者：Yoshihiro Sato、Masanori Takimoto、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02291-0

  日期：1996.2

  In a nickel-promoted cyclization, 1,3-diene can serve as a ligand and it affects the reaction course. A s-cis conformation of 1,3-diene is necessary for coordination to the metal, and the highest selectivity () was obtained in the reaction of 1b with hydride nickel complex 4 using cyclopentadiene 2 2 as a ligand.

  在镍促进的环化反应中，1,3-二烯可以用作配体，并影响反应过程。甲小号-顺式-1,3-二烯的构象是必要的协调，以金属，和最高的选择性（在的反应得到）1b中与氢化镍络合物4使用环戊二烯2 2作为配体。
• Sato, Yoshihiro; Takimoto, Masanori; Hayashi, Koji, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 21, p. 9771 - 9772
  作者：Sato, Yoshihiro、Takimoto, Masanori、Hayashi, Koji、Katsuhara, Takao、Takagi, Koji、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——
• Quinolizidine alkaloid synthesis via the intramolecular imino Diels-Alder reaction. epi-Lupinine and cryptopleurine
  作者：Martin L. Bremmer、Nazir A. Khatri、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00169a009

  日期：1983.10
• A stereoselective total synthesis of -lupinine
  作者：Martin L. Bremmer、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81380-5

  日期：1983.1
• Further Studies on Nickel-Promoted or -Catalyzed Cyclization of 1,3-Diene and a Tethered Carbonyl Group
  作者：Yoshihiro Sato、Masanori Takimoto、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ja991241d

  日期：2000.3.1

  A nickel-promoted intramolecular cyclization of 1,3-diene with the tethered carbonyl group was developed using the catalyst generated by reduction of Ni(acac)2 with DIBAL-H in the presence of PPh3. It was found that the addition of 1,3-CHD to the reaction mixture affected the regiochemistry of olefin on the side chain of the cyclized product. The reaction course of this cyclization can be accounted

  使用通过在 PPh3 存在下用 DIBAL-H 还原 Ni(acac)2 生成的催化剂，开发了镍促进的 1,3-二烯与束缚羰基的分子内环化。发现向反应混合物中加入 1,3-CHD 会影响环化产物侧链上烯烃的区域化学。这种环化的反应过程可以通过两种可能的机制来解释。在一种机制中，镍氢化物配合物起关键作用，环化通过 π-烯丙基镍中间体进行。在另一种机制中，零价镍配合物是活性物质，环化通过镍环中间体进行。这些机制上的考虑导致发现了 1,3-二烯和束缚醛的两种镍 (0) 催化的环化反应，