4-(4-溴苯基)丁-3-炔-2-酮 | 81532-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)丁-3-炔-2-酮
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-3-butyn-2-one；3-Butyn-2-one, 4-(4-bromophenyl)-
• CAS: 81532-79-8
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: SMUMNPHLODYHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)丁-3-炔-2-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-4-(4-bromophenyl)-4-chloro-3-iodobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的ICl，IBr，BrCl，I2和Br2进行1，2-二卤代烯烃的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.011
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-溴苯基)丁-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基酯和酮的氟化：有效地获得氟化的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701179

文献信息

• Reformatsky Reaction to Alkynyl <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines: Lewis Acid Controlled Stereodivergent Synthesis of β-Alkynyl-β-Amino Acids
  作者：Luis Fernández-Sánchez、José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、Jose L. García Ruano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01918

  日期：2018.10.19

  highly diastereoselective Refortmatsky reaction to N-tert-butanesulfinyl propargylaldimines and ketimines is presented. The reaction proceeded with excellent yields and diastereoselectivities provided by the sulfinyl group in the presence of Me3Al. The use of TBSOTf as a Lewis acid promoter switched the sense of the stereoinduction. Thus, this methodology allowed the stereodivergent asymmetric synthesis

  所述的高度非对映Refortmatsky反应ñ -叔-butanesulfinyl propargylaldimines和酮亚胺被呈现。在Me 3 Al存在下，由亚磺酰基提供的反应以极好的收率和非对映选择性进行。TBSOTf作为路易斯酸启动子的使用改变了立体诱导的意义。因此，通过简单地改变路易斯酸启动子，该方法允许从相同的亚磺酰基构型立体异构地不对称合成β-炔基β-氨基酸衍生物。
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Synthesis of di- and poly-substituted phenols via [4 + 2] type cyclo-condensation
  作者：Ming-Zhe Shao、Xiao-Yu Liu、Fang-Qing Li、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153031

  日期：2021.5

  A new [4 + 2] type cyclocondensation was developed to prepare 3,5- and poly-substituted phenols using aryl ketoesters and ynones as the starting materials; Various substrates, such as aryl-, heteroaryl ketoesters and aryl-, vinyl-, alkyl substituted ynones, were employed. In addition, extending the substrate scope to benzoyl acetone provided 3,4,5-trisubstituted phenols.

  开发了一种新的[4 + 2]型环缩合反应，以芳基酮酸酯和ynones为起始原料制备3,5-和多取代的苯酚。使用了各种底物，例如芳基-，杂芳基酮酸酯和芳基-，乙烯基-，烷基取代的炔酮。另外，将底物范围扩展至苯甲酰基丙酮，提供了3,4,5-三取代的苯酚。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems <i>via</i> the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid
  作者：Vitor A. F. da Silva、Gustavo P. da Silva、Bianca T. Matsuo、Akbar Ali、Rebecca L. Davis、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ob02110d

  日期：——

  A procedure for the stereoselective synthesis of β-halovinyl derivatives via a conjugate addition of HX to ynones has been developed.

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。
• Phosphine-Catalyzed Reaction of Cyanohydrins with Activated Alkynes
  作者：Olivier Loreau、Frédéric Taran、Acétou Siby

  DOI：10.1055/s-0029-1216827

  日期：2009.7

  new method for preparing α-cyanoacrylates and α-cyanoenones is described. The procedure uses a phosphine-catalyzed α-C addition of cyanide ion, generated in situ from cyanohydrins, to activated alkynes. An unexpected tandem reaction producing benzylidenecyclopentanones is also described. cyanoacrylates - alkynes - catalysis - phosphines

  描述了一种制备α-氰基丙烯酸酯和α-氰基烯酮的新方法。该方法使用了由膦醇催化的氰基离子的α-C加成氰化物离子，将其从氰醇原位生成到活化炔烃中。还描述了产生亚苄基环戊酮的意外的串联反应。 氰基丙烯酸酯-炔烃-催化-膦

表征谱图