ethyl 3-oxo-3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ATIYFCJHZMVBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate 、 对甲苯磺酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到ethyl 3-methoxy-3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cordatanine的全合成，干马里汀的结构重新分配以及合成前体的抗炎活性

  摘要：

  在这项研究中，使用色胺和乙醛酸甲酯通过Pictet-Spengler反应通过四个步骤完全合成了具有canthin-6-one骨架的Cordatanine，总产率为8％。合成的金刚烷胺的NMR光谱与Hsieh等人分离的干马里汀的NMR光谱相比较，证实需要修改原始结构。此外，合成中间体kumujian A显示出显着的抗炎作用，既抑制了超氧阴离子的产生（IC 50 4.87μg/ mL），又抑制了弹性蛋白酶的释放（IC 50 6.29μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.074
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cordatanine的全合成，干马里汀的结构重新分配以及合成前体的抗炎活性

  摘要：

  在这项研究中，使用色胺和乙醛酸甲酯通过Pictet-Spengler反应通过四个步骤完全合成了具有canthin-6-one骨架的Cordatanine，总产率为8％。合成的金刚烷胺的NMR光谱与Hsieh等人分离的干马里汀的NMR光谱相比较，证实需要修改原始结构。此外，合成中间体kumujian A显示出显着的抗炎作用，既抑制了超氧阴离子的产生（IC 50 4.87μg/ mL），又抑制了弹性蛋白酶的释放（IC 50 6.29μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.074

文献信息

• Total synthesis of cordatanine, structural reassignment of drymaritin, and anti-inflammatory activity of synthetic precursors
  作者：Hsin Wei Fang、Yu-Ren Liao、Tsong-Long Hwang、Po-Chuen Shieh、Kuo-Hsiung Lee、Hsin-Yi Hung、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.074

  日期：2015.9

  study, cordatanine, with a canthin-6-one skeleton, was totally synthesized in four steps via a Pictet–Spengler reaction using tryptamine and methyl glyoxylate with a total yield of 8%. The NMR spectra of synthesized cordatanine compared well with those of drymaritin isolated by Hsieh et al., confirming the need to revise the original structural assignment. In addition, kumujian A, a synthetic intermediate

  在这项研究中，使用色胺和乙醛酸甲酯通过Pictet-Spengler反应通过四个步骤完全合成了具有canthin-6-one骨架的Cordatanine，总产率为8％。合成的金刚烷胺的NMR光谱与Hsieh等人分离的干马里汀的NMR光谱相比较，证实需要修改原始结构。此外，合成中间体kumujian A显示出显着的抗炎作用，既抑制了超氧阴离子的产生（IC 50 4.87μg/ mL），又抑制了弹性蛋白酶的释放（IC 50 6.29μg/ mL）。