E-ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-3-methylnon-2-enoate | 1393738-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-3-methylnon-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-3-methylnon-2-enoate；ethyl (E)-3-(n-perfluorohexyl)-2-butenoate
• CAS: 1393738-51-6
• 化学式: C₁₂H₉F₁₃O₂
• 分子量: 432.181
• InChiKey: HBGFUJHDMHRLJZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-3-methylnon-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以68 %的产率得到ethyl (Z)-3-(bromomethyl)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoronon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化分子内环化对映选择性合成高度取代的氟烷基化苯并吡喃酮和 3-香豆酮

  摘要：

  提出了一种高度对映选择性的分子内 NHC 催化方法，用于合成具有全碳季立体中心的氟烷基化苯并吡喃酮和 3-香豆酮。该反应由N-杂环卡宾 (NHC)催化，涉及原位生成的酰基阴离子中间体与高度取代的三氟甲基-β,β-二取代迈克尔受体之间的环化反应。该方法还可以扩展到全氟烷基同系物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01099
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-iodo-3-(n-perfluorohexyl)butanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 E-ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-3-methylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基碘与缺电子烯烃的光诱导加成和消除反应

  摘要：

  在Na 2 S 2 O 3水溶液的存在下，实现了各种简单的缺电子烯烃的光诱导自由基全氟烷基化。反应进行顺利，得到加成或加成消除产物。还证明了该产品用作自由基前体或迈克尔受体的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.028

文献信息

• Convenient stereoselective synthesis of β-perfluoroalkyl α,β-unsaturated esters via Hörner–Wadsworth–Emmons reactions
  作者：Takashi Yamazaki、Noriko Mano、Reo Hikage、Tsutomu Kaneko、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.048

  日期：2015.10

  Hörner–Wadsworth–Emmons reagents 3 and ketones 2 with a perfluoroalkyl (Rf) moiety prepared in situ was proved to be significantly efficient and powerful methods for the construction of a wide variety of α,β-unsaturated esters with Rf and R1 groups both at the β-position due to convenient avoidance of usually tedious as well as troublesome isolation steps of these ketones 2.

  霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的缩合试剂3和酮2与全氟烷原位制备（RF）部分被证明是用于各种各样的α的结构显著有效和强大的方法，其中R f和Rβ不饱和酯类1基团都在β位置由于通常乏味的方便回避以及这些酮的麻烦分离步骤2。