bis(4-chlorophenyl) chlorothiophosphate | 55526-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-chlorophenyl) chlorothiophosphate
• 英文别名: bis(4-chlorophenyl) chlorothiophophate；chlorothiophosphoric acid O,O'-bis-(4-chloro-phenyl ester)；Chlorothiophosphorsaeure-O,O'-bis-(4-chlor-phenylester)；Thiophosphorsaeure-O.O-bis-(4-chlor-phenylester)-chlorid；Chloro-bis(4-chlorophenoxy)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；chloro-bis(4-chlorophenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 55526-70-0
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃O₂PS
• 分子量: 353.593
• InChiKey: WZQOSDILQMXCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  243-245 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chlorophenyl) chlorothiophosphate 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硫代氨基磷酸O,O-二(4-氯苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代二硫代亚氨基膦酸盐作为金属外渗剂的合成与评价

  摘要：

  通过O,O,-二芳基氯硫代磷酸酯2和二芳基硫代膦酰胺在强碱性条件下反应合成了一系列新型O,O',O",O"'-四芳基二硫代亚氨基膦酸酯[(ArO)2PS]2NH4。以硫代磷酰氯和取代酚为原料，在相转移催化条件下首次制备了关键中间体2a~2g。这些四芳基二硫代亚氨基膦酸酯对来自硫酸盐溶液的 Zn 2 + 比 Fe 3 + 显示出高选择性。还讨论了取代基对标题化合物的 31 P NMR 的影响。

  DOI：

  10.1080/104265090968064
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 monochlorothiophosphoric acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(4-chlorophenyl) chlorothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  双取代基对双（芳基）氯硫代磷酸酯苯胺分解的影响

  摘要：

  ) 对给电子和吸电子的 Y 取代基都是正的。1的动力学结果与Y-芳基苯基氯硫代磷酸酯(2)的动力学结果进行了比较。Y 和 Y 之间的交叉相互作用，由于附加的取代基 Y，足以导致 ρ 符号的变化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.12.3597

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl ethyl chloro and chlorothio phosphates with anilines
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Nilay Kumar Dey、Chan Kyung Kim、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1039/b713167d

  日期：——

  acetonitrile at 55.0 degrees C are studied kinetically and theoretically. Kinetic results yield the primary kinetic isotope effects (k(H)/k(D) = 1.07-1.80 and 1.06-1.27 for 1 and 2, respectively) with deuterated aniline (XC(6)H(4)ND(2)) nucleophiles, and the cross-interaction constants rho(XY) = -0.60 and -0.28 for and , respectively. A concerted mechanism involving a partial frontside attack through a hydrogen-bonded

  动力学和理论上研究了乙基Y-苯基氯（1）和氯硫代（2）磷酸酯与X-苯胺在乙腈中在55.0摄氏度下的反应。动力学结果产生了氘代苯胺（XC（6）H（4）ND（2）的主要动力学同位素效应（1和2的k（H）/ k（D）分别为1.07-1.80和1.06-1.27）亲核试剂，以及的交叉相互作用常数rho（XY）= -0.60和-0.28。提出了一种通过氢键，四中心型过渡态参与部分正面攻击的协同机制。大的rho（X）（rho（nuc）= -3.1至-3.4）和beta（X）（beta（nuc）= 1.1-1.2）值似乎是带有离去基团的磷酸盐和硫代磷酸盐的苯胺分解的特征。由于苯胺亲核试剂相对较大，
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Aryl Phenyl Chlorothiophosphates with Anilines
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Shuchismita Dey、Arun Kanti Guha、Chan Kyung Kim、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1021/jo0700934

  日期：2007.7.1

  Kinetic studies of the reactions of aryl phenyl chlorothiophosphates (1) and aryl 4-chlorophenyl chlorothiophosphates (2) with substituted anilines in acetonitrile at 55.0 °C are reported. The negative values of the cross-interaction constant ρXY (ρXY = −0.22 and −0.50 for 1 and 2, respectively) between substituents in the nucleophile (X) and substrate (Y) indicate that the reactions proceed by concerted

  报道了在55.0°C下，芳基苯基氯硫代磷酸酯（1）和芳基4-氯苯基氯硫代磷酸酯（2）与取代苯胺在乙腈中反应的动力学研究。交叉相互作用常数的负值ρ XY（ρ XY = -0.22和-0.50为1和2，分别地）在亲核试剂（X）和底物（Y）取代基之间表明反应通过协同小号Ñ 2机制。初级动力学同位素效应（1和2的k H / k D = 1.11-1.13和1.10-1.46获得分别涉及氘化苯胺亲核试剂的化合物。主要基于主要的动力学同位素效应，提出了对底物的正面和背面亲核攻击。对于正面攻击，建议使用氢键键合的四中心型过渡态，对于背面攻击，建议使用三角双锥体五坐标五坐标过渡态。进行了二甲基氯代硫代磷酸酯（1 '）和二甲基氯代磷酸酯（3 '）与氨的模型反应的MO理论计算。考虑到特定的溶剂化作用，在1 '的反应中，正面亲核攻击可与背面攻击竞争地发生。
• Dual Substituent Effects on Pyridinolysis of Bis(aryl) Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1754

  日期：2014.6.20

  The nucleophilic substitution reactions of bis(Y-aryl) chlorothiophosphates (1) with X-pyridines are investigated kinetically in acetonitrile at $35.0^\circ}C$. The free energy relationships with both X and Y are biphasic concave upwards with a break point at X = 3-Ph and Y = H, respectively. The sign of cross-interaction constants (CICs; $\rho}_XY}$) is positive with all X and Y. Proposed mechanism is a stepwise process with a rate-limiting leaving group departure from the intermediate with all X and Y. The kinetic results of 1 are compared with those of Y-aryl phenyl chlorothiophosphates (2). In the case of Y = electron-withdrawing groups, the cross-interaction between Y and Y, due to additional substituent Y, is significant enough to change the sign of $\rho}_XY}$ from negative with 2 to positive with 1, indicative of the change of mechanism from a rate-limiting bond formation to bond breaking.

  研究了双(Y-芳基)氯硫代磷酸酯 (1) 与 X-吡啶在乙腈中于 $35.0^\circ}C$ 发生的亲核取代反应的动力学过程。自由能与 X 和 Y 的关系是双相凹陷向上的，断点分别在 X = 3-Ph 和 Y = H 处。交叉作用常数（CICs；$\rho}_XY}$）的符号在所有 X 和 Y 条件下都是正的。在 Y = 失电子基团的情况下，由于额外的取代基 Y，Y 和 Y 之间的交叉作用非常显著，足以改变 $\rho}_XY}$ 的符号，从 2 的负数变为 1 的正数，表明机理从限速成键变为断键。
• Flame retardant, additive compositions, and flame retardant polyurethanes
  申请人：Hussain Saadat

  公开号：US20050113495A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Provided are new flame retardants and liquid flame retardant additive compositions of low viscosity for use in flexible polyurethane foams. The new flame retardants are the reaction product of at least one brominated aromatic diester diol with at least one alcohol-reactive agent. Preferred liquid flame retardant additive compositions are capable of minimizing visible scorching of the foam during its production. Flexible flame retardant polyurethane foams and methods for their production are also provided. The flame retardant additive compositions are formed at least from a) at least one reaction product of a brominated aromatic diester diol and an alcohol-reactive agent; b) at least one hindered amine antioxidant; and c) at least one phenolic antioxidant in which the phenolic ring is substituted by an alkanoic acid alkyl ester group in which alkanoic acid moiety has in the range of 2 to about 4 carbon atoms and the alkyl group has in the range of about 6 to about 16 carbon atoms.

  本文提供了用于软质聚氨酯泡沫的新型阻燃剂和低粘度液体阻燃添加剂组合物。新型阻燃剂是至少一种溴化芳香族二酯二醇与至少一种醇反应剂的反应产物。优选的液态阻燃添加剂组合物能够在泡沫生产过程中最大限度地减少可见的焦烧现象。此外，还提供了柔性阻燃聚氨酯泡沫及其生产方法。阻燃添加剂组合物至少由以下物质形成：a) 至少一种溴化芳香族二酯二元醇与醇反应剂的反应产物；b) 至少一种受阻胺抗氧化剂；c) 至少一种酚类抗氧化剂，其中酚环被烷酸烷基酯基团取代，烷酸分子的碳原子数在 2 至约 4 之间，烷基的碳原子数在约 6 至约 16 之间。
• Strecker; Grossmann, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 75
  作者：Strecker、Grossmann

  DOI：——

  日期：——