3-acetoxy-2-bromo-1-phenyl-1-propene | 14310-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-bromo-1-phenyl-1-propene
• 英文别名: (Z)-3-acetoxy-2-bromo-1-phenylpropene；2-bromo-3-phenylprop-2-enyl acetate；2-bromo-3-phenyl-2-propenyl acetate；(Z)-2-bromo-3-phenylallyl acetate；(Z)-α-bromocinnamyl acetate；1-Phenyl-2-brom-3-acetoxy-propen；[(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 14310-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: QHFSHHCPHJOJPS-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-bromo-1-phenyl-1-propene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.7%的产率得到(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的新合成

  摘要：

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96429-4
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-acetoxy-2-bromo-1-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的新合成

  摘要：

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96429-4

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular coupling of 2-haloallylic acetates with simple phenols, and sequential formation of benzofuran derivatives through the intramolecular cyclization
  作者：Takumi Udagawa、Yukiko Tsuchi、Ikuma Takehara、Masaki Kogawa、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.001

  日期：2017.11

  synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed reaction of 2-haloallylic acetates with simple phenols in the presence of a base. The reaction proceeded through the intermolecular attack of the nucleophile on the central carbon atom of the π-allyl group, carbon-halogen bond cleavage, and sequential intramolecular cyclization.

  我们在碱的存在下，通过2-卤代烯丙基乙酸盐与简单酚的钯催化反应，完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。该反应通过亲核体对π-烯丙基的中心碳原子的分子间攻击，碳-卤素键的裂解以及依次的分子内环化而进行。
• .alpha.-Keto dianion precursors via conjugate additions to cyclic .alpha.-bromo enones
  作者：Conrad J. Kowalski、Ann E. Weber、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/jo00147a008

  日期：1982.12
• Trifluoromethylation of Alkenyl Bromides and Iodides (Including 5-Iodouracils) with (CF₃)₂Hgand Cu (“Trifluoromethylcopper”)¹
  作者：Ireneusz Nowak、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo062544a

  日期：2007.3.1

  [GRAPHIC]Bromo- and iodoalkenes undergo trifluoromethylation efficiently in DMA with "CF3Cu" generated from (CF3)(2)Hg and Cu. Variable stereochemical inversion is observed with substrates having a gem-carbonyl group. Substrates having gem-hydrogen, -alkyl, or -alkenyl groups give products with stereochemical retention.
• Palladium-Catalyzed Double Substitution of 3-Aryl-2-fluoroallyl Acetates with Phenols via C–F Bond Activation
  作者：Motoi Kawatsura、Eito Nomada、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Takumi Udagawa、Biao Zhou、Akiko Kobayashi、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339106

  日期：——

  The double substitution of 3-aryl-2-fluoroallyl acetates with phenols has been accomplished; the Pd(PPh3)(4) catalyst system has effectively catalyzed the reaction to afford the doubly substituted product via carbon-fluorine bond activation.
• Reactions of gem-dihalocyclopropanes with electrophilic reagents. Formation of allyl derivatives and (or) dienes
  作者：Stanely R. Sandler

  DOI：10.1021/jo01287a035

  日期：1967.12