3,4'-二氯二苯醚 | 6842-62-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 唑类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4'-二氯二苯醚
• 中文别名: 3,4"-二氯二苯醚
• 英文名称: 3,4'-dichlorodiphenyl ether
• 英文别名: 1-chloro-3-(4-chlorophenoxy)benzene
• CAS: 6842-62-2
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O
• 分子量: 239.101
• InChiKey: HPRGYUWRGCTBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C
• 沸点：
  113°C (0.5 mmHg)
• 密度：
  1.29

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

化学性质
本品为油状液体，沸点112℃/60pa，不溶于水，能溶解于苯、氯苯等有机溶剂。

用途
3′,4-二氯二苯醚是制备杀菌剂苯醚甲环唑的中间体。它还广泛用作医药和农药中间体。

生产方法
其制备方法包括：将1,3-二氯苯和4-氯苯酚溶解在N-甲基吡咯酮溶剂中，加入碳酸钾和碱式碳酸铜催化剂，在170～173℃下加热数小时。冷却后过滤，并用盐酸酸化至pH值6～6.5，然后通过减压蒸馏去除水分。进一步在2kPa的真空度下进行减压蒸馏，首先除去剩余的1,3-二氯苯和N-甲基吡咯酮，再继续蒸馏得到最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-二氯二苯醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 碘 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  乙恶唑类似物的设计，合成和杀螨/杀虫活性

  摘要：

  基于结构-活性关系 乙恶唑设计并合成了一系列的2-（2,6-二氟苯基）-4-（4-取代的苯基）-1,3-恶唑啉4a-y和苯甲酰基苯基脲。发现大多数这些化合物显示出优异的杀螨活性。当浓度为2.5 mg L -1时，它们对蜘蛛螨的卵和幼虫的死亡率都达到85％以上。一些化合物还表现出优异的杀虫活性。2,4-二苯基-1,3-恶唑啉的4-苯基上的取代基的位置和类型对活性有很大影响。2-（2,6-二氟苯基）-4-（2-Cl-4-（4-Cl-苯氧基）苯基）-1,3-恶唑啉（4r）在2.5 mg L -1下表现出100％的杀螨作用，对甜菜夜蛾和小菜蛾的死亡率分别为12.5 mg L -1和65％和93％，几乎与乙恶唑。新发现的结构-活性关系也可能有益于进一步的杀螨剂/杀虫剂开发。

  DOI：

  10.1039/c3nj00032j
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 CuO sodium hydroxide 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 、 1,3-二氯苯 为溶剂， 生成 3,4'-二氯二苯醚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing chlorinated diphenyl ethers

  摘要：

  该发明涉及一种新型制备公式I中的氯联苯醚的过程，其中R为氢或氯，包括在过量的公式II中的二氯苯存在下，在120°C至220°C温度下，在存在铜催化剂和无水溶剂作为协同催化剂的条件下，加热公式III中的材料，其中X为一个当量的碱金属或碱土金属离子，R如上定义。

  公开号：

  US04766253A1

文献信息

• 一种含二氧戊环的三唑类化合物及其中间体的制备方法
  申请人：山东海利尔化工有限公司

  公开号：CN113336715A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明涉及一种含二氧戊环的三唑类化合物及其中间体的制备方法，使式（V）所示化合物与式（IV）所示化合物在路易斯酸存在下反应，制备得到如式（III）所示化合物；式（III）化合物与式（II）化合物反应，制备得到如式（I）所示化合物。本发明的技术方案通过1H‑1,2,4‑三唑‑1‑乙酸引入三氮唑基团，避免了异构体1,3,4‑三氮唑副产物的产生，提高了反应收率，具有工艺路线简便，反应步骤少，工艺简单，生产成本低以及环境友好、绿色安全的优点；产物后处理仅需通过简单的溶剂结晶工艺进行，无需采用硝酸成盐法和高温蒸馏法，在提高产品收率和含量的情况下降低对设备的要求并减少成本，适合工业化生产。
• 一种苯醚甲环唑中间体的合成方法及其应用
  申请人：江苏禾本生化有限公司

  公开号：CN113666900A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明提供一种苯醚甲环唑中间体的合成方法及其用途，本发明合成方法为1)2,4，‑二氯二苯醚、乙酰氯进行酰化反应制得中间体Ⅰ；2)中间体Ⅰ、甲醇淬灭制得中间体Ⅱ；3)中间体Ⅱ与丙二醇制得苯醚甲环唑中间体。本发明的合成方法反应速度快，反应彻底，本发明合成的苯醚甲环唑中间体用于制备苯醚甲环唑。
• 一种由苯醚甲环唑异构体制备3,4′-二氯二苯醚的方法
  申请人：杭州宇龙化工有限公司

  公开号：CN112707799B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明涉及一种由苯醚甲环唑异构体制备3,4'‑二氯二苯醚的方法，该制备方法包括水解、卤仿反应与脱羧反应等步骤。本发明制备方法能够高效地将苯醚甲环唑异构体制成3,4'‑二氯二苯醚。该方法不仅可以有效地减少固体废物，变废为宝，降低生产成本，提高经济效益，还可以应用其它药物中间体合成。
• 一种高纯苯醚甲环唑合成方法
  申请人：江苏禾本生化有限公司

  公开号：CN112300137B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种高纯苯醚甲环唑合成方法，其合成路线如下：1）3,4'‑二氯二苯醚酰化反应制得中间体Ⅰ；2）中间体Ⅰ环化反应制得中间体Ⅱ；3）1,2,4‑三氮唑溴化制得1,2,4‑三氮唑溴代物；4）中间体Ⅱ与1,2,4‑三氮唑溴代物溴化反应，制得中间体Ⅲ和三氮唑，中间体Ⅲ和1,2,4‑三氮唑在氢氧化钾作用下缩合反应得苯醚甲环唑粗品；5）苯醚甲环唑粗品精制得苯醚甲环唑精品。本发明成本低、品质高、收率高，几乎不产生二溴代及水解副产物，提高了苯醚甲环唑精品的产品含量及外观品质。
• Process and novel intermediate for the preparation of 3,4'-diaminodiphenyl ether
  申请人：Bromine Compounds Ltd.

  公开号：EP0477853A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  In a process for the preparation of 3,4'-diaminodiphenyl ether, 3-nitrodiphenyl ether is reacted with a compound selected from Br2 and HN03 to yield a compound of the formula: wherein R is Br or N02; and then carrying out, in any appropriate order, the steps of: (a) substituting any Br atom in the 4'-position with an NH2 group; (b) reducing any N02 group to an NH2 group.

  在制备3,4'-二氨基二苯醚的过程中，将3-硝基二苯醚与Br2和HN03中选择的化合物反应，得到下式化合物：其中R为Br或N02; 然后按任何适当的顺序进行以下步骤：(a)用NH2基替换4'-位的任何Br原子；(b)将任何N02基还原为NH2基。