1-苯并[1,3]二氧代-5-丁烷-1,3-二酮 | 56221-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯并[1,3]二氧代-5-丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-butane-1,3-dione；1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-butan-1,3-dion；(3,4-Methylendioxy-benzoyl)-aceton；1-Piperonyl-butandion-(1,3)；Piperonoyl-aceton；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 56221-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: FMKFSZUUHDNYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并[1,3]二氧代-5-丁烷-1,3-二酮 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-methoxyphenylmethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的1,3,5-取代的吡咯-2-羧酸衍生物的合成及其与内皮素受体的结合亲和力。

  摘要：

  研究人员对内皮素受体ETA和ETB配体的兴趣是由于其广泛的治疗潜力。特别地，受体拮抗剂可用于许多疾病，例如肺动脉高压，急性心肌梗塞，充血性心力衰竭，肾衰竭和动脉粥样硬化。在我们旨在开发新的内皮素受体配体的研究计划的背景下，本文描述了一系列新的1,3,5-取代的吡咯-2-羧酸衍生物27- 40具有ET受体结合的结构特征。测试了新合成的化合物对在CHO细胞中稳定表达的ETA和ETB受体的影响，其中一些对ETA受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140917160653
• 作为产物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,5-dioxo-pentanoic acid 生成 1-苯并[1,3]二氧代-5-丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mors et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4507,4510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel hydroxamic acid based histone deacetylase 6 selective inhibitors bearing phenylpyrazol scaffold as surface recognition motif
  作者：Jinyu Yang、Gaoliang Cheng、Qihao Xu、Shenglin Luan、Shuxiang Wang、Dan Liu、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.029

  日期：2018.5

  strategy for the treatment of cancer and HDAC6 inhibitors were considered to be potent anti-cancer agents. In this work, celecoxib showed moderate degree of HDAC6 inhibition activity and selectivity in preliminary enzyme inhibition activity assay. A series of hydroxamic acid derivatives bearing phenylpyrazol moiety were designed and synthesized as HDAC6 inhibitors. Most compounds showed potent HDAC6 inhibition

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。
• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。
• Photoredox-catalyzed 1,2-oxo-alkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones: an approach to 1,4-dicarbonyls <i>via</i> C–C activation
  作者：Pushbaraj Palani、Ajithkumar Arumugam、Dineshkumar Raja、Kesavan Muthu、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1039/d3cc02366d

  日期：——

  A mild approach to 1,4-diketones in moderate to excellent yields via 1,2-oxo alkylation has been developed using visible-light photocatalysis. The notable feature is the late-stage functionalization of thymol and ibuprofen derivatives.

  我们利用可见光光催化技术开发出了一种温和的方法，通过 1,2-oxo 烷基化反应以中等至极好的收率获得 1,4-二酮。其显著特点是百里酚和布洛芬衍生物的后期官能化。