N-(4-phenylbutan-2-yl)acetamide | 128442-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1-Methyl-3-phenylpropyl)acetamide
• CAS: 128442-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00598021
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KQSKZCWLCIETEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >28.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 磷酸 、 S-联萘酚磷酸酯 、 甲基二甲氧基硅烷 、 二氢吡啶 、 水 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-phenylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  结合 NiH 催化和内球金属 - 类氮化合物转移用于炔烃的加氢酰胺化

  摘要：

  利用金属氢化物的正式加氢胺化/加氢酰胺化是一种有吸引力的合成工具，用于从不饱和烃构建有价值的含氮化合物。虽然在该领域烯烃的官能化取得了重大进展，但由于关键金属-烯基中间体选择其他反应途径的高度可行性，炔烃的直接加氢酰胺化仍然相当有限。在这里，我们报告与dioxazolones炔烃的hydroamidation，这使得在（方便地访问有用的综合二级烯酰胺一NIH催化战略ë） -反-Markovnikov 或 Markovnikov 选择性。该反应对于末端和内部炔烃都是可行的，并且还可以容忍一系列微妙的官能团。用H 2 O实测值作为高催化剂失误的必要成分，参与内-球nitrenoid转移提议outcompetes不期望semireduction过程，从而表示第一例子来说明的Ni催化的能力从dioxazolones金属nitrenoid形成.

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01138

文献信息

• Cyclohexylamine oxidase as a useful biocatalyst for the kinetic resolution and dereacemization of amines
  作者：Hannes Leisch、Stephan Grosse、Hiroaki Iwaki、Yoshie Hasegawa、Peter C.K. Lau

  DOI：10.1139/v11-086

  日期：2012.1

  The biocatalytic performance of a cloned cyclohexylamine oxidase derived from Brevibacterium oxydans IH-35A towards structurally different amines was investigated. Cycloalkyl primary amines, alkyl aryl amines, and α-carbon-substituted aliphatic amines were identified as suitable substrates for the biocatalyst based on an activity assay. Kinetic resolutions of several amines by either recombinant whole cells or crude enzyme extracts prepared therefrom gave enantiomerically pure (R)-amines besides the corresponding ketones. When cyclohexylamine oxidase in combination with a borane–ammonia complex as reducing agent was applied to the deracemization of several substrates, excellent enantiomeric ratios (>99:1) and good isolated yields (62%–75%) of the corresponding (R)-amines were obtained.

  从Brevibacterium oxydans IH-35A中克隆的环己胺氧化酶的生物催化性能对结构不同的胺进行了研究。基于活性测定，环烷基初级胺，烷基芳基胺和α-碳取代脂肪胺被确定为生物催化剂的合适底物。通过重组整细胞或制备的粗酶提取物对几种胺进行动力学分辨，除了相应的酮外，得到了对映纯的(R)-胺。当将环己胺氧化酶与硼氨复合物作为还原剂应用于几种底物的去消旋作用时，获得了优异的对映比（>99:1）和相应(R)-胺的良好分离收率（62%–75%）。
• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• An Ammonium-Formate-Driven Trienzymatic Cascade for ω-Transaminase-Catalyzed (<i>R</i>)-Selective Amination
  作者：Fei-Fei Chen、Yu-Hui Zhang、Zhi-Jun Zhang、Lei Liu、Jian-Ping Wu、Jian-He Xu、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02445

  日期：2019.11.15

  (R)-Amination mediated by (R)-specific ω-transaminases generally requires costly d-alanine in excess to obtain the desired chiral amines in high yield. Herein, a one-pot, trienzymatic cascade comprising an (R)-specific ω-transaminase, an amine dehydrogenase, and a formate dehydrogenase was developed for the economical and eco-friendly synthesis of (R)-chiral amines. Using inexpensive ammonium formate as the

  由（R）-特异性ω-转氨酶介导的（R）-胺化通常需要过量的昂贵的d-丙氨酸以高产率获得所需的手性胺。本文中，开发了包含（R）-特异性ω-转氨酶，胺脱氢酶和甲酸酯脱氢酶的一锅三酶级联反应，以经济和环保地合成（R）-手性胺。使用廉价的甲酸铵作为唯一的牺牲剂，已建立的级联系统实现了各种酮的高效ω-转氨酶介导的（R）胺化，具有高转化率和优异的ee（> 99％）；水和二氧化碳是唯一的废物。
• Chemoselective N-acetylation of primary aliphatic amines promoted by pivalic or acetic acid using ethyl acetate as an acetyl donor
  作者：Tomoki Yoshida、Shimpei Kawamura、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.015

  日期：2017.3

  chemoselective N-acetylation of primary aliphatic amines to afford the corresponding acetamides. We developed a simple and convenient approach, which requires mild reaction conditions. Competitive inter- and intramolecular reactions between aliphatic amines, alcohols, and aromatic amines were examined, and chemoselectivity was achieved by adjusting the conditions of the reaction.

  新戊酸或乙酸作为促进剂和EtOAc作为溶剂和乙酰基供体的组合被证明对于伯脂肪胺的化学选择性N-乙酰化可有效提供相应的乙酰胺。我们开发了一种简单方便的方法，该方法需要温和的反应条件。检查了脂肪胺，醇和芳香胺之间的竞争性分子间和分子内反应，并通过调节反应条件实现了化学选择性。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。