2-(2-羟基苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 6307-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)phthalimide；N-(o-hydroxyphenyl)phthalimide；2-(2-hydroxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6307-13-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: JLBSEGLKCFPNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 邻甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状酰亚胺的选择性C–H键羟化

  摘要：

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02899
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ammonium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到2-(2-羟基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状酰亚胺的选择性C–H键羟化

  摘要：

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02899

文献信息

• Synthesis of novel isoindolone‐based medium‐sized macromolecules and triazole containing heterocyclic compounds
  作者：Lingaiah Boddu、Varakumar Potlapati、N.J.P. Subhashini

  DOI：10.1002/jhet.3704

  日期：2019.12

  macromolecules of medium‐sized heterocyclic rings, such as 7,8‐dihydro‐6H‐benzo[4,5][1,6,3]dioxazonino[2,3‐a]isoindol‐14(9aH)‐one derivatives (5a‐l), were synthesized and its frame work incorporating with a triazole moiety on phenol, ie, 2‐(4‐((1‐(2‐methoxyphenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy)phenyl)isoindoline‐1,3‐dione (9a‐f) and also a triazole moiety on carboxylic acid, ie, (1‐(2‐methoxyphenyl)‐1H‐1

  一系列新型的基于中等大小杂环的基于异吲哚酮的大分子，例如7,8-二氢-6 H-苯并[4,5] [1,6,3] dioxazonino [2,3-a] isoindol-14 （9A ħ） -酮衍生物（5A-1 ），合成和其与苯酚的三唑基部分并入框架的工作，即，2-（4 - （（1-（2-甲氧基苯基）-1 ħ -1,2- ，3-三唑-4-基）甲氧基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（9a-f）以及羧酸上的三唑部分，即（1-（2-甲氧基苯基）-1 H -1，合成了在芳基环系统上具有各种取代基的2,3-三唑-4-基）甲基4-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）苯甲酸酯衍生物（13a-e）。所有合成的化合物均经过IR表征和确认，1 H NMR ， 13 C NMR和ESI质谱分析。
• First Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β-Unsaturated δ-Oxacaprolactams from Cyclic Imines via Ring-Closing Metathesis
  作者：Martin Watzke、Knut Schulz、Katharina Johannes、Pasqual Ullrich、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.200800254

  日期：2008.8

  A new class of α,β-unsaturated δ-oxacaprolactams was synthesized from imines as starting material. The synthetic procedure is based on an acyl chloride addition in the first step, followed by a ring-closing metathesis using a ruthenium catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  以亚胺为原料合成了一类新的α,β-不饱和δ-氧己内酰胺。合成过程基于第一步中的酰氯加成，然后是使用钌催化剂的闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A FACILE PREPARATION OF PHTHALIMIDES AND A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF INDOPROFEN VIA CARBONYLATION
  作者：Chalasani S.N. Prasad、Ravi Varala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1515/hc.2002.8.3.281

  日期：2002.1

  This report describes an improved synthesis of a heterocyclic propionic acid, 2-4(1-oxo-2isoindolinyl) phenyl propionic acid, Indoprofen (I) via carbonylation, a potent anti-inflammatory agent and an analgesic. The synthesis highlights the preparation of Indoprofen starting from readily available o-toluic acid and p-amino acetophenone by a sequence of reactions that included oxidative addition of carbonylation

  本报告描述了杂环丙酸、2-4(1-oxo-2isoindolinyl) 苯基丙酸、吲哚洛芬 (I) 通过羰基化的改进合成，一种有效的抗炎剂和镇痛剂。该合成强调了从容易获得的邻甲苯甲酸和对氨基苯乙酮开始，通过包括羰基化氧化加成在内的一系列反应来制备吲哚洛芬。
• One‐Pot Generation of Benzynes from Phenols: Formation of Primary Anilines by the Deoxyamination of Phenols
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Shuji Akai

  DOI：10.1002/chem.201904987

  日期：2020.4

  were selectively generated in-situ from phenols and trapped regioselectively by potassium hexamethyldisilazide to form primary anilines following acidic workup. The direct conversion of a phenolic hydroxyl group to a free amino group is a useful method for the preparation of primary aryl amines that are hard to synthesize using coupling reactions involving phenol derivatives with ammonia. While reactions

  由苯酚选择性地原位生成苯并在酸性处理后被六甲基二硅氮合钾区域选择性地捕获以形成伯苯胺。酚羟基直接转化为游离氨基是用于制备伯芳基胺的有用方法，该伯芳基胺难以使用涉及苯酚衍生物与氨的偶联反应来合成。虽然邻位和间位取代的苯酚的反应仅产生间位取代的苯胺，但对位取代的苯酚的反应提供了邻位甲硅烷基苯胺。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzooxazepino[5,4-<i>a</i>]isoindolone Derivatives via Cesium Carbonate Catalyzed Formal [5 + 2] Annulation of 2-(2-Hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione with Allenoates
  作者：Chao Yao、Yishu Bao、Tao Lu、Qingfa Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00382

  日期：2018.4.20

  In this work, we present a strategy for the stereoselective synthesis of functionalized benzooxazepino[5,4-a]isoindolone derivatives via a Cs2CO3-catalyzed domino β-addition and γ-aldol reaction of 2-(2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione derivatives with allenoates, which offers an avenue for a combination of the structural unity between benzooxazepine and isoindolone motifs in synthetically useful

  在这项工作中，我们提出了一种通过Cs 2 CO 3催化的多米诺骨牌β加成和2-（2-羟基苯基）异吲哚啉的γ-醛醇缩合反应立体选择性合成官能化的苯并氧杂庚环[5,4- a ]异吲哚酮衍生物的策略。-1,3-二酮衍生物与脲基甲酸酯，为在温和条件下具有高立体选择性的合成有用的收率提供了苯并氧杂pine庚因和异吲哚酮基序之间结构统一的途径。值得注意的是，这是2-（2-羟苯基）异吲哚啉-1,3-二酮与烯丙酸酯进行高度立体选择性Cs 2 CO 3催化的正式[5 + 2]环成环的第一个实例。