1-(naphthalen-1-yl)butane-1,3-dione | 17980-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)butane-1,3-dione；1-(1-naphthalenyl)-1,3-butanedione；4-(1-Naphthyl)-2,4-butanedione；1-naphthalen-1-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 17980-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD09996663
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LITQIHAOWYLZGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  205-210 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)butane-1,3-dione 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.03h， 以85%的产率得到2-diazo-1-(naphthalen-1-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的环丙-1-烯-1-基酮的生成及其重排为5-芳基-2-甲硅烷氧基呋喃†

  摘要：

  由Enoldiazoketones形成的供体-受体环丙烯通过一种新的机制进行催化重排，生成5-芳基-2-硅氧基呋喃，该机制涉及将羰基氧亲核加成到铑活化的环丙烯上。

  DOI：

  10.1039/c8cc05623d
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 硫酸 作用下， 生成 1-(naphthalen-1-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Budesinsky,Z.; Musil,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 2865 - 2870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Route to 1,3-Diketones by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Acetylacetone
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303872

  日期：2013.12.23

  Man up your magnesium! By employing a MgCl2/Et3N system, aryl diketones can be generated from the Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of acetylacetone with aryl bromides (see scheme). The method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures, since only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed.

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。
• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Iodine-Catalyzed Ring Opening of 1,1-Diacylcyclopropanes for Synthesis of Fully Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Xiuqin Yang、Jin Zhu、Yishu Bao、Ziyu Ding、Fulai Yang、Qingfa Zhou、Ming Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000496

  日期：2020.7.7

  Iodine‐catalyzed ring opening of 1,1‐diacylcyclopropanes for synthesis of fully substituted pyrazole derivatives have been reported. This reaction tolerates a broad range of cyclopropyl ketones and sulfonyl hydrazides to afford useful and densely functionalized pyrazole derivatives with a hydroxy functional group.

  据报道，碘催化的1，1-二酰基环丙烷的开环反应可合成完全取代的吡唑衍生物。该反应容许宽范围的环丙基酮和磺酰肼，以提供有用的且具有羟基官能团的致密官能化的吡唑衍生物。
• Transition Metal-Free De Novo Synthesis of Sulfonated Pyrazoles from Sulfonyl Hydrazides, 1,3-Diketones, and Sodium Sulfinates at Room Temperature
  作者：Jiawen Chen、Dongwei Chen、Jinqiang Kuang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00171

  日期：2021.7.16

  A transition metal-free method for de novo construction of diverse sulfonated pyrazoles from readily available sulfonyl hydrazides, 1,3-diketones, and sodium sulfinates was established under mild conditions. Pyrazoles bearing two different sulfonyl groups were obtained in one step. The method features a diversity of substituents of the pyrazole products and a remarkably simple work-up.

  在温和的条件下，建立了一种从易得的磺酰肼、1,3-二酮和亚磺酸钠从头构建各种磺化吡唑的无过渡金属方法。一步得到带有两个不同磺酰基的吡唑。该方法具有吡唑产品的多种取代基和非常简单的后处理。
• Direct synthesis of 1,3-dicarbonyl compounds via radical coupling of aldehydes with ketones under metal-free conditions
  作者：Xuqian Shen、Arun Jyoti Borah、Xihan Cao、Weixiang Pan、Guobing Yan、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.006

  日期：2015.11

  aldehydes and ketones has been developed using Bu4NI (TBAI) as the catalyst. In the presence of DTBP–TBHP/p-TsOH, aldehydes undergo radical coupling with ketones to provide the desired products in moderate to high yields at 120 °C. Although various substituents on the aromatic ring of aldehydes are well tolerable under the standard reaction conditions, the protocol is limited by the scope of ketones. The method

  使用Bu 4 NI（TBAI）作为催化剂，已经开发了一种从醛和酮合成1,3-二酮的有效方法。在DTBP–TBHP / p -TsOH的存在下，醛与酮进行自由基偶联，从而在120°C下以中等至高收率提供所需的产物。尽管在标准反应条件下醛的芳环上的各种取代基均具有良好的耐受性，但该方案受到酮的范围的限制。该方法在起始原料容易获得，操作简单，官能团耐受性和不存在金属催化剂方面显示出优点。