N-(4-aminobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 78521-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-1,4-diaminobutane
• CAS: 78521-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 242.342
• InChiKey: WXZXWXJQAGJUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  393.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (+/-)-(2RS,3RS)-3-hydroxy-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱（-）-（2 R，3 R）-和（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine的合成：具有环氧乙烷环开环的大环化和通过环环氨基磺酸盐的转化。

  摘要：

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390160
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-(4-aminobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(+)-(S)-二氢紫苏碱的新合成

  摘要：

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l

文献信息

• Tertiary Enamide-Promoted Diastereoselective Domino: <i>N</i>-Acyliminium Ion Trapping and Nazarov Cyclization
  作者：Yongxiang Zheng、Lucile Andna、Olivia Bistri、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02251

  日期：2020.9.4

  N-Acyliminium ions generated from enamidyl vinyl ketones provided cyclopentenoid-fused diazepines diastereoselectively using BF3·Et2O in one pot through a domino N-acyliminium ion trapping/Nazarov reaction, simultaneously generating three new stereogenic centers. The particular structural design of the cross-conjugated dienone dictates the torquoselectivity observed in this polarized Nazarov reaction

  由烯胺基乙烯基酮产生的N-酰基亚胺离子在一锅中通过多米诺N-酰基离子捕集/纳扎罗夫反应，选择性地使用BF 3 ·Et 2 O非对映选择性地提供了环戊二烯基稠合的二氮杂s，同时生成了三个新的立体中心。交叉共轭二烯酮的特殊结构设计决定了在这种极化的Nazarov反应中观察到的torquoselectivity。获得了各种具有公认药理学意义的N桥头多环支架。循环伏安法用于支持该多米诺反应中的优选反应顺序。
• Silica gel promoted synthesis of N-sulfonylcyclothioureas in water
  作者：Guo-Xiang Wan、Liang Xu、Xiao-Si Ma、Ning Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.075

  日期：2011.11

  N-Sulfonylcyclothioureas were synthesized from N-sulfonyldiamines and CS2 with moderate to good yields in silica gel-water system. Moreover, the silica gel can be recycled for at least three times.

  Ñ -Sulfonylcyclothioureas合成从Ñ -sulfonyldiamines和CS 2中度至硅胶-水系统的良好的产率。而且，硅胶可以循环至少三次。
• Investigations on New Strategies for the Facile Synthesis of Polyfunctionalized Phosphinates:  Phosphinopeptide Analogues of Glutathionylspermidine
  作者：Shoujun Chen、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo971318l

  日期：1998.2.1

  Three possible methods for the facile synthesis of functionalized phosphinates, including the core of complex phosphinopeptide analogues of glutathionylspermidine, were explored. Among these methods, the three-component condensation reaction involving benzyl carbamate, an aldehyde, and a functionalized or nonfunctionalized phosphonite can afford a variety of protected alpha-aminophosphinates. However

  探索了三种轻松合成功能化次膦酸酯的方法，包括谷胱甘肽亚精胺的复杂次膦肽类似物的核心。在这些方法中，涉及氨基甲酸苄酯，醛和官能化或非官能化亚膦酸酯的三组分缩合反应可得到多种保护的α-氨基次膦酸酯。然而，仅通过含多胺的亚膦酸酯与源自三苯胺的席夫碱的酸催化的Pudovik-Abramov-型反应可得到含多胺的α-（氨基亚甲基）次膦酸酯。因此，尽管具有水解稳定性，但Tfa保护的含多胺的亚膦酸酯可与三苯甲基甲亚胺平稳反应，并提供相应的次膦酸酯，合成谷胱甘肽亚精胺合成酶的膦肽肽抑制剂的关键中间体。通过选择性脱保护并偶联至受保护的二肽来精制该中间体，提供了谷胱甘肽亚精胺的含丙氨酸的次膦酸酯类似物。讨论了三种探索方法的局限性和范围。
• Epoxysuccinic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05556853A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; R.sup.2 represents a cyclic group which may optionally be substituted or a polar group; n is an integer of 0 to 6; R.sup.3 represents hydrogen or a hydrocarbon residue which may optionally be substituted; R.sup.4 represents (1) a hydrocarbon residue which is substituted by an optionally protected amino group or (2) an alkenyl group; or R.sup.3 and R.sup.4 may be combined with the adjacent nitrogen atom to form a heterocyclic group containing at least two hetero atoms, or a salt thereof. The compound or a salt thereof of the present invention inhibits thiol proteases such as cathepsin L and B and serves well as a prophylactic/therapeutic agent for bone diseases such as osteoporosis.

  一种通式如下的化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表可选地酯化或酰胺化的羧基；R.sup.2代表可选地被取代的环状基团或极性基团；n是0到6的整数；R.sup.3代表氢或可选地被取代的碳氢残基；R.sup.4代表（1）被可选地保护的氨基团取代的碳氢残基或（2）烯丙基基团；或者R.sup.3和R.sup.4可以与相邻的氮原子结合形成含有至少两个杂原子的杂环基团，或其盐。本发明的化合物或其盐抑制巯基蛋白酶，如L和B蛋白酶，可作为骨疾病（如骨质疏松症）的预防/治疗剂。
• Methanol as a C1 Source for the Synthesis of 1,3‐Polyheterocyclic Systems
  作者：Letizia Molteni、Egle M. Beccalli、Laura Castoldi、Gianluigi Broggini、Camilla Loro

  DOI：10.1002/ejoc.202301106

  日期：2023.12.19

  A simple, efficient and low-cost procedure for the synthesis of 1,3-polyheterocyclic systems was reported, starting from the easily accessible aminoalcohols or diaminoalkanes, using CuCl2 as catalyst, H2O2, as inexpensive oxidant agent, and methanol acting both as solvent and reagent, proceeding under mild reaction conditions.

  报道了一种简单、高效且低成本的1,3-多杂环体系的合成方法，从容易获得的氨基醇或二氨基烷烃开始，使用CuCl 2作为催化剂，H 2 O 2作为廉价氧化剂，甲醇作用既作为溶剂又作为试剂，在温和的反应条件下进行。