(N¹E,N⁴E)-N¹,N⁴-bis(4-methoxybenzylidene)butane-1,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (N¹E,N⁴E)-N¹,N⁴-bis(4-methoxybenzylidene)butane-1,4-diamine
• 英文别名: (N1E,N4E)-N1,N4-bis(4-methoxybenzylidene)butan-1,4-diamine
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: UOLGXDNOQHHLBL-YHARCJFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N¹E,N⁴E)-N¹,N⁴-bis(4-methoxybenzylidene)butane-1,4-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-双[(4-甲氧基苯基)甲基]丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis by aryl-substituted diamines: role of aromatic group substituents and distance between nitrogens

  摘要：

  A series of aromatic substituted diamines was synthesized and characterized for their cytotoxic profiles against human breast and prostate tumor cell lines. Following a structure function analysis of the effects of changes of the benzyl substituents and the distance between amino groups the most potent analogues were analyzed biologically and were shown to induce apoptosis. These compounds do not induce the enzyme SSAT or deplete intracellular polyamine levels, mechanisms demonstrated by other cytotoxic polyamine analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00156-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 四亚甲基二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 (N¹E,N⁴E)-N¹,N⁴-bis(4-methoxybenzylidene)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  两类双（亚氨基）对称席夫碱：X 射线晶体结构和光学性质

  摘要：

  摘要 制备了基于 4-甲氧基苯甲醛和噻吩-2-甲醛通过三个长度的烷基（丙烷→丁烷→十二烷）连接的两族双（亚氨基）对称席夫碱，并通过 1H 和 13C NMR、Q-TOF 进行表征。质谱、红外和元素分析。其中四种的结构和构象已通过 X 射线单晶衍射分析确定。有趣的是，不同的连接基团和不同的构象几乎对几个特性没有影响。例如，它们具有几乎相同的熔点、相同的紫外-可见吸收光谱和相同的荧光发射光谱。光谱解释受时间相关 DFT 计算的跃迁能量和振荡器强度的指导，这与实验 UV-Vis 光谱非常吻合。TD-DFT 计算表明，它们具有几乎相同的跃迁机制，即两个带主要源自 π → π* 跃迁，与烷基桥几乎或没有任何关系。但是，也存在基于终端组身份的重要差异。例如，相似的二聚体 1 和 2 在非常不同的空间群 P43212 (No. 96) 和 P21/n (No. 14) 中结晶，而另一组相似的二聚体 4 和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.02.082

文献信息

• 二（4-甲氧基苯亚甲基）丁烷-1,4-二胺的制备和用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN106831485A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明涉及一种丁基连接的西弗碱二聚体晶体，外观呈无色透明块状，熔点76.6‑77.2℃，分子式C20H24N2O2，分子量为324.42，化学名为：(N1E,N4E)‑N1,N4‑二(4‑甲氧基苯亚甲基)丁烷‑1,4‑二胺，其结构如下：该晶体属单斜晶系，P21/n空间群，α＝γ＝90°，β＝90.509(5)°，Z＝2。该西弗碱二聚体晶体制备方法简单，在400～500nm之间有强的荧光发射。该西弗碱二聚体晶体对肺癌细胞有温和的抗肿瘤活性。
• AN IMPROVED AND FACILE SYNTHESIS OF SCHIFF BASES IN AQUEOUS MEDIUM
  作者：M. S. Singh、A. K. Singh、Pratibha Singh、Ruchi Jain

  DOI：10.1080/00304940509354883

  日期：2005.4
• Induction of apoptosis by aryl-substituted diamines: role of aromatic group substituents and distance between nitrogens
  作者：Mark R Burns、Solveig LaTurner、Josh Ziemer、Maralee McVean、Bruce Devens、C.Lance Carlson、Gerard F Graminski、Scott M Vanderwerf、Reitha S Weeks、Jay Carreon

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00156-7

  日期：2002.5

  A series of aromatic substituted diamines was synthesized and characterized for their cytotoxic profiles against human breast and prostate tumor cell lines. Following a structure function analysis of the effects of changes of the benzyl substituents and the distance between amino groups the most potent analogues were analyzed biologically and were shown to induce apoptosis. These compounds do not induce the enzyme SSAT or deplete intracellular polyamine levels, mechanisms demonstrated by other cytotoxic polyamine analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Two families of bis(imido) symmetrical Schiff bases: X-ray crystal structure and optical properties
  作者：Xiao-Na Ma、Xue-Jie Tan、Dian-Xiang Xing、Qi-Cheng Sui、Jian-Min Liu、Chen-Xing Xu、Yun Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.02.082

  日期：2017.6

  diffraction analysis. It is interesting that different linking groups and different conformations hardly have effect on several properties. For example, they have nearly the same melting points, the same UV–Vis absorption spectra and the same fluorescence emission spectra. Spectral interpretations were guided by time-dependent DFT calculated transition energies and oscillator strengths, which agree well

  摘要 制备了基于 4-甲氧基苯甲醛和噻吩-2-甲醛通过三个长度的烷基（丙烷→丁烷→十二烷）连接的两族双（亚氨基）对称席夫碱，并通过 1H 和 13C NMR、Q-TOF 进行表征。质谱、红外和元素分析。其中四种的结构和构象已通过 X 射线单晶衍射分析确定。有趣的是，不同的连接基团和不同的构象几乎对几个特性没有影响。例如，它们具有几乎相同的熔点、相同的紫外-可见吸收光谱和相同的荧光发射光谱。光谱解释受时间相关 DFT 计算的跃迁能量和振荡器强度的指导，这与实验 UV-Vis 光谱非常吻合。TD-DFT 计算表明，它们具有几乎相同的跃迁机制，即两个带主要源自 π → π* 跃迁，与烷基桥几乎或没有任何关系。但是，也存在基于终端组身份的重要差异。例如，相似的二聚体 1 和 2 在非常不同的空间群 P43212 (No. 96) 和 P21/n (No. 14) 中结晶，而另一组相似的二聚体 4 和