(2-phenyl)selenoacetic acid | 844697-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenyl)selenoacetic acid
• 英文别名: phenylselenoacetic acid；2-phenylethaneselenoic Se-acid
• CAS: 844697-83-2
• 化学式: C₈H₈OSe
• 分子量: 199.111
• InChiKey: YTKIRWBLVKZABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 (2-phenyl)selenoacetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Se-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) 2-phenyl-selenolacetate
  参考文献：
  名称：

  New Reactions of Selenocarboxylates

  摘要：

  By treatment with Woollins' reagent in toluene solution, carboxylic acids are converted to selenocarboxylic acids. The latter react in situ to provide new products of acid- or base-promoted substitution, addition, and amidation.

  DOI：

  10.1021/ol047889z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 Woollins's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-phenyl)selenoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生硒酸盐和硒酸盐

  摘要：

  据报道，通过 DMDO 氧化相应的硒酸酯，合成了各种吡喃糖、核苷、（氨基酸）和多羟基硒酸和硒酸，以及硒酸和硒酸官能团与在蛋白质和酶活性位点中发现的生物亲核基团（巯基、吲哚、苯酚、咪唑、甲酰胺）。

  DOI：

  10.1021/ja8034448

文献信息

• Biohybrid -Se-S- Coupling Reactions of an Amino Acid Derived Seleninate
  作者：Mohannad Abdo、Zhexun Sun、Spencer Knapp

  DOI：10.3390/molecules18021963

  日期：——

  We describe the synthesis of the N-(2-seleninatoethyl) amide of N-Boc-phenylalanine, serving here as a peptide model, and its reductive coupling reactions under mild conditions with unprotected thiouridine and glutathione. Selenosulfide products such as these comprise reversibly conjugated bio-components, and can potentially find uses as probes of biological function, such as enzyme inhibitors, delivery

  我们描述了 N-Boc-苯丙氨酸的 N-(2-硒代乙基) 酰胺的合成，这里用作肽模型，以及它在温和条件下与未保护的硫尿苷和谷胱甘肽的还原偶联反应。诸如此类的硒硫化物产品包含可逆结合的生物成分，并且可以潜在地用作生物功能的探针，例如酶抑制剂、递送系统或结构模拟物。
• Electrophilic Aromatic Selenylation: New OPRT Inhibitors
  作者：Mohannad Abdo、Yong Zhang、Vern L. Schramm、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ol1010032

  日期：2010.7.2

  2-Ethoxyethaneseleninic acid reacts with electron-rich aromatic substrates to deliver, by way of the selenoxides, the (2-ethoxyethyl)seleno ethers, which can in turn be transformed into a diverse set of aryl-selenylated products. Among these, a family of 5-uridinyl derivatives shows submicromolar inhibition of human and malarial orotate phosphoribosyltransferase.
• Seleninate in Place of Phosphate: Irreversible Inhibition of Protein Tyrosine Phosphatases
  作者：Mohannad Abdo、Sijiu Liu、Bo Zhou、Chad D. Walls、Li Wu、Spencer Knapp、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/ja804489m

  日期：2008.10.8

  A homotyrosine based seleninic acid irreversibly inhibits protein tyrosine phosphatases by forming a covalent selenosulfide linkage with the active site cysteine sulfhydryl specifically. The details of the event are revealed by model synthetic studies and by kinetic, mass spectrometric, and crystallographic characterization.
• Sugar derivatives comprising oxiranes or alpha,beta-unsaturated gamma-lactones, process for their preparation and their utilisation as pesticides
  申请人：Instituto Politécnico de Santarém / Escola Superior Agraria

  公开号：EP1464649B1

  公开（公告）日：2010-10-20