2-chloro-4-[(E)-2-phenylvinyl]phenol | 145194-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-chloro-4-[(E)-2-phenylvinyl]phenol
• 英文别名: (E)-3-chloro-4-hydroxystilbene；E-3-chloro-4-hydroxystilbene；(E)-3-chloro-4-stilbenol；2-chloro-4-[(E)-2-phenylethenyl]phenol
• CAS: 145194-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: PTQZROBBXWDXCW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-[(E)-2-phenylvinyl]phenol 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-{2-chloro-4-[(E)-2-phenylvinyl]phenoxy}-2,2-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二苯乙烯及其生物等排体的PPARα激动剂：生物学评估和对接研究†

  摘要：

  为了开发新的PPARα激动剂，合成并评估了一系列新的与反式-二苯乙烯缀合的吉非贝齐类似物。通过在邻位或对位引入取代基来修饰二苯乙烯的苯基，并且仅远端环被萘基或杂芳族部分取代，从而保持了吉非贝齐的二甲基戊酸骨架不变。两种化合物5a和5d表现出良好的PPARα活化作用，还筛选了它们对PPARα调控的基因CPT1A的活性。对活性配体进行的基于结构的研究突出了配体溶剂化能和疏水效应在确定PPARα活化中的主导作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00151j
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-4-羟基苯基)-2-苯基乙酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-4-[(E)-2-phenylvinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基二苯乙烯及其衍生物的方便的一锅完全立体选择性合成及其前体的X射线结构

  摘要：

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。

  DOI：

  10.1081/scc-120021843

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Halogenated E-Stilbenols as Promising Antiaging Agents
  作者：Ester Sara Di Filippo、Letizia Giampietro、Barbara De Filippis、Marwa Balaha、Vincenzo Ferrone、Marcello Locatelli、Tiziana Pietrangelo、Angela Tartaglia、Rosa Amoroso、Stefania Fulle

  DOI：10.3390/molecules25235770

  日期：——

  steric properties in different positions of aromatic rings. This kind of substituents affects the activity and the bioavailability of these compounds compared with RSV used as reference compound. Studies of Log P values demonstrated that the introduction of halogens gives the optimum lipophilicity to be considered promising active agents. Among them, compound 6 showed the higher antioxidant activity than

  疾病和残疾风险的增加与年龄不可避免的生物变化有关。氧化应激是许多与年龄相关的疾病的机制。多酚药效团对衰老过程的至关重要性很大程度上是由于它对活性氧浓度的影响。白藜芦醇（3,5,4'-三羟基反式二苯乙烯，RSV）在延缓衰老过程中发挥着关键作用，但口服后生物利用度较差。在目前的工作中，设计、合成了一系列 RSV 衍生物，并作为潜在的抗氧化剂进行了评估。这些衍生物在芳环的不同位置含有具有不同电子和空间性质的取代基。与用作参考化合物的RSV相比，这种取代基会影响这些化合物的活性和生物利用度。Log P 值的研究表明，卤素的引入提供了最佳的亲脂性，被认为是有前途的活性剂。其中，化合物6表现出比RSV更高的抗氧化活性。与 RSV 相比，三氟甲基与氯原子的存在提高了抗氧化活性。
• Alpha-methyl-benzyl-chlorophenols and process for their preparation
  申请人：COALITE GROUP LIMITED

  公开号：EP0049126A1

  公开（公告）日：1982-04-07

  The invention provides novel bactericidal compounds, specifically monostyryl ortho- and para-chlorophenols of the general formula the CI atom being ortho or para to the OH group. The compounds of the invention may be prepared by reacting ortho- or para-chlorophenol with styrene. Preferably the reaction is carried out in the presence of an acidic catalyst. Preferably the chlorophenol is in excess relative to the styrene.

  本发明提供了新型杀菌化合物，特别是通式中 CI 原子与 OH 基团为邻位或对位的单苯乙烯基正对氯酚和对位氯酚。 本发明化合物可通过正对氯酚或对位氯酚与苯乙烯反应制备。 反应最好在酸性催化剂存在下进行。 相对于苯乙烯，氯酚最好过量。
• Bandichhor, Rakeshwar; Singh, Kunwar A.; Nosse, Bernd, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2004, vol. 54, # 8, p. 452 - 455
  作者：Bandichhor, Rakeshwar、Singh, Kunwar A.、Nosse, Bernd、Tandon, Vishnu K.

  DOI：——

  日期：——
• US3954936A
  申请人：——

  公开号：US3954936A

  公开（公告）日：1976-05-04
• A Convenient One-Pot Completely Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-4-Hydroxystilbenes and Its Derivatives and X-Ray Structure of Its Precursor
  作者：Rakeshwar B. Chhor、Kunwar A. Singh、B. Nosse、Vishnu K. Tandon

  DOI：10.1081/scc-120021843

  日期：2003.1.8

  Abstract The synthesis of E-isomer of 4-Hydroxystilbene and its derivatives 3 by reductive elimination of the carbonyl function in 2-phenyl-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one and its derivatives 2 and the X-ray structure of 2a are described.

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。